2-tetradecylhexadecan-1-ol | 158847-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tetradecylhexadecan-1-ol
• 英文别名: 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol；2-tetradecyl-1-hexadecanol；2-(tetradecyl)hexadecanol；2-tetradecyl-hexadecan-1-ol；2-(tetradecyl)-1-hexadecanol；1-Hexadecanol, 2-tetradecyl-
• CAS: 158847-14-4
• 化学式: C₃₀H₆₂O
• 分子量: 438.822
• InChiKey: AMFFPHQWQAZJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tetradecylhexadecan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  十四烷基丙二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-tetradecylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带设计者侧链的平面内躺在杆状介晶的层状液晶：滑动层与锁定层的情况

  摘要：

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201802050

文献信息

• [EN] THE PREPARATION OF CERAMIDE CONJUGATES AND DERIVATIVES OF SPHINGOLIPID ANALOGUES<br/>[FR] PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE CÉRAMIDES ET DE DÉRIVÉS D'ANALOGUES DE SPHINGOLIPIDES
  申请人：BOVIN NICOLAI VLADIMIROVICH

  公开号：WO2018220603A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The preparation of water dispersible ceramide conjugates and derivatives of sphingolipid analogues is described. The conjugates and analogues are prepared by reacting a succinimidyl carbonate of a β-Ala derivative with the primary amine of a functionalised spacer. Despite their dispersibility in water, the ceramide conjugates and derivatives of sphingolipid analogues spontaneously incorporate into the plasma membranes of cells.

  描述了水分散型酯化物和鞘脂类似物衍生物的制备。这些酯化物和类似物是通过将β-丙氨酸衍生物的琥珀酰亚胺碳酸酯与功能化间隔物的主要胺基反应制备的。尽管它们在水中可分散，但酯化物和鞘脂类似物衍生物会自发地纳入细胞的质膜中。
• Naphthalene Bis(4,8-diamino-1,5-dicarboxyl)amide Building Block for Semiconducting Polymers
  作者：Brian J. Eckstein、Ferdinand S. Melkonyan、Eric F. Manley、Simone Fabiano、Aidan R. Mouat、Lin X. Chen、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/jacs.7b07750

  日期：2017.10.18

  We report a new naphthalene bis(4,8-diamino-1,5-dicarboxyl)amide (NBA) building block for polymeric semiconductors. Computational modeling suggests that regio-connectivity at the 2,6- or 3,7-NBA positions strongly modulates polymer backbone torsion and, therefore, intramolecular π-conjugation and aggregation. Optical, electrochemical, and X-ray diffraction characterization of 3,7- and 2,6-dithienyl-substituted

  我们报告了一种用于聚合物半导体的新型萘双（4,8-二氨基-1,5-二羧基）酰胺（NBA）构件。计算模型表明，在2,6-或3,7-NBA位置的区域连接性强烈调节聚合物主链的扭转，从而调节分子内π的共轭和聚集。3,7-和2,6-二噻吩基取代的NBA分子以及相应的异构NBA-联噻吩共聚物P1和P2的光学，电化学和X射线衍射表征分别揭示了区域连接性的关键作用。电荷传输测量表明，虽然扭曲的基于3,7-NDA的P1是不良的半导体，但平面的2,6-官能化的NBA聚合物（P2-P4）表现出双极性，μÈ和μ ħ起来至0.39和0.32厘米2分别/（V·S）。
• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.
  作者：Noriyasu HADA、Mayuko KURODA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1160

  日期：——

  Novel neutral glycosphingolipids isolated from the plerocercoids of a tapeworm, Spirometra erinacei, may be expected to be involved in host-parasite interactions. We have synthesized this glycosphingolipid analogue containing 2-branched fatty alkyl residue in place of ceramide. Glycosylation of nonreducing-end trisaccharide derivative 15 with the reducing-end disaccharide derivative 17 in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) gave the desired oligosaccharide derivative in good yield. The fully per-O-acylated 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside 19 was converted to glycosylimidate 20, which was condensed with 2-(tetradecyl)hexadecanol and subsequently deacylated to give the target glycosphingolipid analogue 22.

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。
• Bithiophenesulfonamide Building Block for π-Conjugated Donor–Acceptor Semiconductors
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Wei Zhao、Martin Drees、Nicholas D. Eastham、Matthew J. Leonardi、Melanie R. Butler、Zhihua Chen、Xinge Yu、Robert P. H. Chang、Mark A. Ratner、Antonio F. Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/jacs.6b03498

  日期：2016.6.8

  We report here π-conjugated small molecules and polymers based on the new π-acceptor building block, bithiophenesulfonamide (BTSA). Molecular orbital computations and optical, electrochemical, and crystal structure analyses illuminate the architecture and electronic structure of the BTSA unit versus other acceptor building blocks. Field-effect transistors and photovoltaic cells demonstrate that BTSA

  我们在此报告了基于新的 π 受体构建块双噻吩磺酰胺 (BTSA) 的 π 共轭小分子和聚合物。分子轨道计算和光学、电化学和晶体结构分析阐明了 BTSA 单元与其他受体构建块的结构和电子结构。场效应晶体管和光伏电池表明 BTSA 是构建 π 共轭半导体材料的有前途的单元。
• Bithiophene sulfonamide-based molecular and polymeric semiconductors
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US09666805B2

  公开（公告）日：2017-05-30

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted bithiophene sulfonamide moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的双噻吩磺酰胺基团的新半导体化合物。本文所披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或高效的光吸收/发射特性，并且具有一定的加工优势，如可溶性加工性和/或在常温下良好的稳定性。