2-氯乙基乙基硫醚 | 693-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯乙基乙基硫醚
• 中文别名: 2-氯乙基乙基硫化物；氯代乙硫醚；2-氯乙基乙硫醚
• 英文名称: 2-Chloroethyl ethyl sulfide
• 英文别名: CEES；(2-chloroethyl)(ethyl)sulfane；1-chloro-2-ethylsulfanylethane
• CAS: 693-07-2
• 化学式: C₄H₉ClS
• mdl: MFCD00000979
• 分子量: 124.634
• InChiKey: GBNVXYXIRHSYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C (lit.)
• 密度：
  1.07 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  52 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Mild sulfide
• 蒸汽密度：
  4.27 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  3.4 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  The mustard /stimulant, 2-chloroethyl ethyl sulfide/ decomposes by a mechanism involving formation of dimeric sulfonium ions which transform slowly to 1,4-dithiane as a primary product.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4878 at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

腐蚀性药剂。效果可能会延迟到12小时。

Blistering agent. Effects may be delayed up to 12 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

肿瘤坏死因子（TNF）是由单核细胞和巨噬细胞对不同刺激反应产生的一种单核因子。为了确定诸如半芥子气（H-MG；化学结构：ClCH2CH2SCH2CH3）之类的糜烂性剂是否可能在人类单核细胞（THP-1）中诱导TNF-α的释放，进行了不同暴露后时间的ELISA实验。结果表明：（1）当THP-1细胞暴露于100 uL的2 M半芥子气时，随着时间推移，TNF-α（pg mL-1）浓度显著增加。一种特定的丝氨酸型蛋白酶抑制剂，Nalpha-p-甲苯基-L-赖氨酸氯甲酮（TLCK），导致TNF激活的部分但显著抑制。（2）此外，这个实验室检测到2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）的旋加合物的生成，与通过蛋白质成分的氢原子抽象生成的2-甲基-2-亚硝基丙烷加合物相似。EPR/自旋捕捉数据显示，暴露于半芥子气后捕捉到蛋白质降解的副产物。TNF-α可能作为半芥子气或相关剂引起的病理生理变化的生物化学标志物发挥作用。

Tumor necrosis factor (TNF) is a monokine produced by monocytes and macrophages in response to different stimuli. To determine whether vesicant agents such as half-mustard gas (H-MG; chemical structure: ClCH2CH2SCH2CH3) may induce the release of TNF-alpha in human monocytes (THP-1), ELISA experiments were conducted at different post exposure times. The results indicate that: (1) Significant increases in the TNF-alpha (pg mL-1) concentration were observed as a function of time when THP-1 cells were exposed to 100 uL of 2 M half-mustard gas. A specific serine-type protease inhibitor, Nalpha-p-tosyl-L-lysine chloromethyl ketone (TLCK), led to partial but significant inhibition of TNF activation. (2) Furthermore, this laboratory detected the generation of spin adducts of 2-methyl-2-nitrosopropane (MNP) having a resemblance to 2-methyl-2-nitrosopropane-adducts generated from hydrogen atom abstraction of protein constituents. The EPR/Spin Trapping data indicate the trapping of by-products of protein degradation after exposure to half-mustard gas. TNF-alpha may play a role as a biochemical marker for pathophysiological changes induced by half-mustard gas or related agents.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

硫芥和2-氯乙基乙基硫醚（CEES，一种硫芥类似物）已知对人类皮肤具有立即（分钟）、长期（小时到天）的毒性作用。研究旨在开发一个单一的体外检测方法，可能反映出这种糜烂性剂在正常人类表皮角质形成细胞（NHEK）体外短期和长期的影响。这样的检测系统对于识别和开发硫芥治疗剂将非常有用。正常的表皮角质形成细胞暴露于单功能硫芥类似物2-氯乙基乙基硫醚不同时间。使用膜透性的SYTO核染料评估2-氯乙基乙基硫醚对正常人类表皮角质形成细胞核的影响，而使用无毒的线粒体染料Alamar blue确定2-氯乙基乙基硫醚对正常人类表皮角质形成细胞代谢的影响。2-氯乙基乙基硫醚在2小时暴露后立即以浓度依赖性方式增强SYTO与核的结合，而在此时2-氯乙基乙基硫醚对代谢活动的影响相对较小。然而，在2-氯乙基乙基硫醚暴露后的15到36小时内，Alamar blue揭示了硫芥对线粒体活性的显著影响。为了确定是否可以同时使用这两种指示染料，正常的表皮角质形成细胞在暴露于2-氯乙基乙基硫醚后2小时用SYTO核染料进行染色。在此程序之后，使用Alamar blue在初次2-氯乙基乙基硫醚暴露后的36小时对同一细胞培养物进行检测。数据表明，这种核/线粒体双重标记技术可以用来监测硫芥对同一培养物中正常人类表皮角质形成细胞的短期和长期影响。

Sulfur mustard and 2-chloro ethyl ethyl sulfide (CEES, a sulfur mustard analog) is known to have immediate (minutes), long-term (hours to days), and toxic effects on human skin. Research was directed toward developing a single in vitro assay that might reflect both these short-term and long-term effects of this vesicating agent on normal human epidermal keratinocytes (NHEK) in vitro. Such an assay system would be useful in identifying and developing sulfur mustard therapeutic agents. Normal human epidermal keratinocytes were exposed to the monofunctional sulfur mustard analog 2-chloro ethyl ethyl sulfide for a variety of times. The effects of 2-chloro ethyl ethyl sulfide on normal human epidermal keratinocytes nuclei were assessed using the membrane-permeable SYTO nuclear stains, whereas the effects of 2-chloro ethyl ethyl sulfide on normal human epidermal keratinocytes metabolism were determined by using the nontoxic mitochondria dye Alamar blue. 2-chloro ethyl ethyl sulfide enhanced SYTO binding in a concentration-dependent manner to the nucleus immediately subsequent to a 2-hr exposure, whereas 2-chloro ethyl ethyl sulfide had relatively little effect on metabolic activity at this time. Fifteen to 36 hr subsequent to 2-chloro ethyl ethyl sulfide exposure, however, Alamar blue revealed a robust, sulfur mustard-dependent effect on mitochondrial activity. To determine if both these indicator dyes could be used simultaneously, normal human epidermal keratinocytes were exposed to 2-chloro ethyl ethyl sulfide and stained with the SYTO nuclear stain 2 hr subsequent to exposure. This procedure was followed by assay of the same cell cultures with Alamar blue at 36 hr subsequent to initial 2-chloro ethyl ethyl sulfide exposure. The data indicate that this nuclear/mitochondrial double-label technique can be used to monitor the short- and long-term effects of sulfur mustard on the same culture of normal human epidermal keratinocytes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

硫化芥子气是一种化学战剂，能造成皮肤水泡，但其作用机制和解毒剂尚不为人所知。Papirmeister等人（1985年）提出了一个关于芥子气引起皮肤损伤的生化假设，涉及DNA烷基化、代谢紊乱和蛋白酶激活的一系列反应。在体外实验中，使用人类外周血淋巴细胞作为烷基化剂毒性的模型。通过使用一种色素肽底物分析法来检测经硫化芥子气或氯乙基乙硫醚处理的淋巴细胞中的蛋白酶。将正常供体的外周血淋巴细胞暴露于这些烷基化剂后，细胞相关的蛋白酶活性增加。这种蛋白酶活性的增加可能有助于病理过程，或者作为预测治疗硫化芥子气毒性方法的指标。

Sulfur mustard is a chemical warfare blistering agent for which neither the mechanism of action nor an antidote is known. Papirmeister et al. (1985) have postulated a biochemical hypothesis for mustard-induced cutaneous injury involving a sequelae of DNA alkylation, metabolic disruption and activation of protease. Human peripheral blood lymphocytes in cell cultures were employed as an in vitro model for alkylating agent toxicity. A chromogenic peptide substrate assay was used for detection of protease in lymphocytes treated with sulfur mustard or chloroethyl ethyl sulfide. Exposure of human peripheral blood lymphocytes from normal donors to these alkylating agents resulted in an increase in cell associated protease activity. This increase in protease activity may contribute to the pathology or act as an indicator to predict methods of therapeutic intervention for sulfur mustard toxicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  WQ3250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂和火源。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氯乙基乙基硫醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 1A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物
糜烂剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9ClS
分子式
: 124.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloroethyl ethyl sulphide
-
化学文摘登记号(CAS 693-07-2
No.) 211-742-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
皮肤接触会引发出以下症状：, 起泡, 中毒性表皮坏死松解症, 吸入蒸汽可引起：, 打喷嚏, 阵发性咳嗽,
嗅觉减退, 味觉减退, 咽炎, 支气管炎盐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
156 - 157 °C - lit.
g) 闪点
52 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.07 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 252 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24.00 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 其他细胞类型
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 大肠杆菌
DNA损伤
致癌性
对人类的致癌物。
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
皮肤接触会引发出以下症状：, 起泡, 中毒性表皮坏死松解症, 吸入蒸汽可引起：, 打喷嚏, 阵发性咳嗽,
嗅觉减退, 味觉减退, 咽炎, 支气管炎盐
附加说明
化学物质毒性作用登记: WQ3250000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2929 国际海运危规: 2929 国际空运危规: 2929
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, FLAMMABLE, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloroethyl ethyl sulphide)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, FLAMMABLE, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloroethyl ethyl sulphide)
国际空运危规: Toxic liquid, flammable, organic, n.o.s. (2-Chloroethyl ethyl sulphide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (3) 国际海运危规: 6.1 (3) 国际空运危规: 6.1 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：252毫克/公斤
• 皮下（小鼠）LDL0：25毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔）：500毫克/24小时，重度刺激
• 眼睛（兔）：0.25毫克/24小时，重度刺激

可燃性危险特性：

• 可燃
• 火场释放有毒氯化物和硫氧化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风干燥储存
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 泡沫
• 沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基乙基硫醚 在 potassium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 氮芥亚砜
  参考文献：
  名称：

  Locus-Specific Microemulsion Catalysts for Sulfur Mustard (HD) Chemical Warfare Agent Decontamination

  摘要：

  The rates of catalytic oxidative decontamination of the chemical warfare agent (CWA) sulfur mustard (HD, bis(2-chlororethyl) sulfide) and a range (chloroethyl) sulfide simulants of variable lipophilicity have been examined using a hydrogen peroxide-based microemulsion system. SANS (small-angle neutron scattering), SAXS (small-angle X-ray scattering), PGSE-NMR (pulsed-gradient spin-echo NMR), fluorescence quenching, and electrospray mass spectroscopy (ESI-MS) were implemented to examine the distribution of HD, its simulants, and their oxidation/hydrolysis products in a model oil-in-water microemulsion. These measurements not only present a means of interpreting decontamination rates but also a rationale for the design of oxidation catalysts for these toxic materials. Here we show that by localizing manganese-Schiff base catalysts at the oil droplet-water interface or within the droplet core, a range of (chloroethyl) sulfides, including HD, spanning some 7 orders of octanol-water partition coefficient (K-ow), may be oxidized with equal efficacy using dilute (5 wt. % of aqueous phase) hydrogen peroxide as a noncorrosive, environmentally benign oxidant (e.g., t(1/2) (HD) similar to 18 s, (2-chloroethyl phenyl sulfide, C6H5SCH2CH2Cl) similar to 15 s, (thiodiglycol, S(CH2CH2OH)(2)) similar to 19 s {20 degrees C}). Our observations demonstrate that by programming catalyst lipophilicity to colocalize catalyst and substrate, the inherent compartmentalization of the microemulsion can be exploited to achieve enhanced rates of reaction or to exert control over product selectivity. A combination of SANS, ESI-MS and fluorescence quenching measurements indicate that the enhanced catalytic activity is due to the locus of the catalyst and not a result of partial hydrolysis of the substrate.

  DOI：

  10.1021/ja901872y
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基硫烷基-2-丁氧基-乙烷 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 2-氯乙基乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Prileshaewa; Schostakowskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1104,1109; engl. Ausg. S. 1071, 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝基叔丁烷 、 serine-(13)C₂ 在 2-氯乙基乙基硫醚 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activation of alpha-human tumour necrosis factor (TNF-α) by human monocytes (THP-1) exposed to 2-chloroethyl ethyl sulphide (H-MG)

  摘要：

  肿瘤坏死因子（TNF）是单核细胞和巨噬细胞在应对不同刺激时产生的单核细胞趋化蛋白。为了确定类似半芥子气（H-MG；化学结构：ClCH₂CH₂SCH₂CH₃）的水泡剂是否能够诱导人单核细胞（THP-1）释放TNF-α，进行了不同暴露后时间的ELISA实验。结果表明：（1）当THP-1细胞暴露于100μL 2M H-MG时，TNF-α（pg mL^-1）浓度随时间的增加而显著增加。N^α-p-对甲苯磺酰-L-赖氨酸氯甲基酮（TLCK）这种特定的丝氨酸型蛋白酶抑制剂导致了TNF激活的部分但显著的抑制。（2）此外，这个实验室检测到2-甲基-2-硝基丙烷（MNP）的自旋加合物的生成，其类似于从蛋白质成分中提取氢原子产生的MNP加合物。EPR/自旋捕获数据表明，在暴露于H-MG后可以捕获到蛋白质降解的副产物。TNF-α可能在H-MG或相关药剂引起的病理生理变化中扮演生化标记物的角色。

  DOI：

  10.1177/096032719501400701

文献信息

• KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US20170313661A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  A method of treating cancer in which a compound that inhibits the expression, production or release of IL-10 by immune cells is combined with a compound that stimulates the production of IL-12 when given in combination with, or in the presence of TNFa. Said method is effective when provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  一种治疗癌症的方法，其中抑制免疫细胞表达、产生或释放IL-10的化合物与在与TNFa联合给予或存在的情况下刺激IL-12产生的化合物结合。所述方法在提供标准疗法的基础上有效，特别是包括使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗。
• Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water
  作者：RI Tilley、DR Leslie

  DOI：10.1071/ch9951781

  日期：——

  The reactions of the sulfoxides and sulfones of sulfur mustard and an analogue, 2-chloroethyl ethyl sulfide, with hydroxide ion in aqueous solution at 25° have been studied. In contrast with the behaviour of the parent sulfides, for which exclusive substitution of chlorine is observed under comparable conditions, the oxidized compounds react through base-catalysed elimination of HCl to give the corresponding alkenes. Second-order rate constants for these reactions are reported and implications for the metabolism of sulfur mustard are discussed.

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。
• A simple and controlled oxidative decontamination of sulfur mustard and its simulants using ozone gas
  作者：C. Ramakrishna、R. Krishna、Bijendra Saini、T. Gopi、G. Swetha、S. Chandra Shekar

  DOI：10.1080/10426507.2015.1130047

  日期：2016.7.2

  dimethyl sulfide, diethyl sulfide, and 2-chloroethyl ethyl sulfide with ozone gas at ambient conditions in acetonitrile solvent. Ozone gas readily oxidizes sulfur mustard in a controlled manner to give its corresponding nontoxic sulfoxide. This transformation is selective and takes place even at subzero temperatures. The oxidation products of HD and its simulants were monitored and quantified by gas chromatography

  图形摘要 摘要 为硫芥 (HD)（一种潜在的化学战剂）开发了一种简单有效的氧化净化方法。该方法涉及在环境条件下在乙腈溶剂中用臭氧气体处理化学战剂HD及其模拟物，即二甲硫醚、二乙硫醚和2-氯乙硫醚。臭氧气体很容易以受控方式氧化芥子气，生成相应的无毒亚砜。这种转变是有选择性的，甚至在零度以下的温度下也会发生。HD 及其模拟物的氧化产物通过气相色谱法和气相色谱-质谱法进行监测和定量。
• Postsynthetic Incorporation of a Singlet Oxygen Photosensitizer in a Metal-Organic Framework for Fast and Selective Oxidative Detoxification of Sulfur Mustard
  作者：Ashlee J. Howarth、Cassandra T. Buru、Yangyang Liu、Ann M. Ploskonka、Karel J. Hartlieb、Monica McEntee、John J. Mahle、James H. Buchanan、Erin M. Durke、Salih S. Al-Juaid、J. Fraser Stoddart、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1002/chem.201604972

  日期：2017.1.1

  contribute to the overall generation of singlet oxygen from the material under UV irradiation. The singlet oxygen generated by the MOF/fullerene material is shown to oxidize sulfur mustard selectively to the less toxic bis(2‐chloroethyl)sulfoxide with a half‐life of only 11 min.

  基于富勒烯的光敏剂在合成后被并入基于Zr 6的MOF NU-1000中，以增强单线态氧的产生。MOF平台中的结构有机连接基也充当光敏剂，这些光敏剂有助于在紫外线照射下从材料中整体产生单线态氧。MOF /富勒烯材料产生的单重态氧显示出选择性地将硫芥子氧化为毒性较低的双（2-氯乙基）亚砜，半衰期仅为11分钟。
• Efficient and selective oxidation of sulfur mustard using singlet oxygen generated by a pyrene-based metal–organic framework
  作者：Yangyang Liu、Cassandra T. Buru、Ashlee J. Howarth、John J. Mahle、James H. Buchanan、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1039/c6ta05903a

  日期：——

  A pyrene-based metal–organic framework (MOF) NU-1000 was used as a heterogeneous photocatalyst for the degradation of a sulfur mustard simulant, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES). Using irradiation from a commercially available and inexpensive ultraviolet (UV) light-emitting diode (LED), singlet oxygen (1O2) is generated by NU-1000 and selectively oxidizes CEES to the nontoxic product 2-chloroethyl

  基于芘的金属有机框架 (MOF) NU-1000 被用作多相光催化剂，用于降解芥子气模拟物 2-氯乙基乙基硫醚 (CEES)。利用市售且廉价的紫外线 (UV) 发光二极管 (LED) 的照射，NU-1000 产生单线态氧 ( 1 O 2 )，并将 CEES 选择性氧化为无毒产物 2-氯乙基乙基亚砜 (CEESO)。更重要的是，该方法首次使用1 O 2和 MOF 催化剂在战剂硫芥（HD）上进行了测试，结果证明该方法可以有效地将硫芥氧化为无毒产物，且不会形成有毒的砜副产物。产品。

表征谱图