2-chloroethyl ethyl sulfoxide | 27998-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-chloroethyl ethyl sulfoxide
• 英文别名: CEESO；1-chloro-2-(ethylsulfinyl)ethane；1-chloro-2-ethylsulfinylethane
• CAS: 27998-62-5
• 化学式: C₄H₉ClOS
• mdl: MFCD01752805
• 分子量: 140.634
• InChiKey: LIPRCTSGLFLUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl ethyl sulfoxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl-vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water

  摘要：

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9951781
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基乙基硫醚 在 氧气 作用下， 生成 2-chloroethyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  共轭微孔聚合物中二茂铁键合促进的电荷分离

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMP）可以完全使用有机合成工具箱，并且具有功能丰富，功能多样，结构高以及表面积大的特点。我们将二茂铁（Fc）掺入CMP的主链中，并系统地设计了它们的光能隙。与没有Fc单元但分子轨道水平相似的CMP相比，基于Fc的CMP在可见光下可以充分产生活性氧（ROS）。生成的ROS能够有效分解吸收的污染物，包括有机染料和化学战剂。特别是，基于Fc的CMP在亚甲基蓝的降解方面明显优于市售的TiO 2（P25），并且能够将2-氯乙基乙基硫化物（芥子气模拟物）转化为完全无毒的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201813598

文献信息

• A simple and controlled oxidative decontamination of sulfur mustard and its simulants using ozone gas
  作者：C. Ramakrishna、R. Krishna、Bijendra Saini、T. Gopi、G. Swetha、S. Chandra Shekar

  DOI：10.1080/10426507.2015.1130047

  日期：2016.7.2

  dimethyl sulfide, diethyl sulfide, and 2-chloroethyl ethyl sulfide with ozone gas at ambient conditions in acetonitrile solvent. Ozone gas readily oxidizes sulfur mustard in a controlled manner to give its corresponding nontoxic sulfoxide. This transformation is selective and takes place even at subzero temperatures. The oxidation products of HD and its simulants were monitored and quantified by gas chromatography

  图形摘要 摘要 为硫芥 (HD)（一种潜在的化学战剂）开发了一种简单有效的氧化净化方法。该方法涉及在环境条件下在乙腈溶剂中用臭氧气体处理化学战剂HD及其模拟物，即二甲硫醚、二乙硫醚和2-氯乙硫醚。臭氧气体很容易以受控方式氧化芥子气，生成相应的无毒亚砜。这种转变是有选择性的，甚至在零度以下的温度下也会发生。HD 及其模拟物的氧化产物通过气相色谱法和气相色谱-质谱法进行监测和定量。
• Postsynthetic Incorporation of a Singlet Oxygen Photosensitizer in a Metal-Organic Framework for Fast and Selective Oxidative Detoxification of Sulfur Mustard
  作者：Ashlee J. Howarth、Cassandra T. Buru、Yangyang Liu、Ann M. Ploskonka、Karel J. Hartlieb、Monica McEntee、John J. Mahle、James H. Buchanan、Erin M. Durke、Salih S. Al-Juaid、J. Fraser Stoddart、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1002/chem.201604972

  日期：2017.1.1

  contribute to the overall generation of singlet oxygen from the material under UV irradiation. The singlet oxygen generated by the MOF/fullerene material is shown to oxidize sulfur mustard selectively to the less toxic bis(2‐chloroethyl)sulfoxide with a half‐life of only 11 min.

  基于富勒烯的光敏剂在合成后被并入基于Zr 6的MOF NU-1000中，以增强单线态氧的产生。MOF平台中的结构有机连接基也充当光敏剂，这些光敏剂有助于在紫外线照射下从材料中整体产生单线态氧。MOF /富勒烯材料产生的单重态氧显示出选择性地将硫芥子氧化为毒性较低的双（2-氯乙基）亚砜，半衰期仅为11分钟。
• Efficient and selective oxidation of sulfur mustard using singlet oxygen generated by a pyrene-based metal–organic framework
  作者：Yangyang Liu、Cassandra T. Buru、Ashlee J. Howarth、John J. Mahle、James H. Buchanan、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1039/c6ta05903a

  日期：——

  A pyrene-based metal–organic framework (MOF) NU-1000 was used as a heterogeneous photocatalyst for the degradation of a sulfur mustard simulant, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES). Using irradiation from a commercially available and inexpensive ultraviolet (UV) light-emitting diode (LED), singlet oxygen (1O2) is generated by NU-1000 and selectively oxidizes CEES to the nontoxic product 2-chloroethyl

  基于芘的金属有机框架 (MOF) NU-1000 被用作多相光催化剂，用于降解芥子气模拟物 2-氯乙基乙基硫醚 (CEES)。利用市售且廉价的紫外线 (UV) 发光二极管 (LED) 的照射，NU-1000 产生单线态氧 ( 1 O 2 )，并将 CEES 选择性氧化为无毒产物 2-氯乙基乙基亚砜 (CEESO)。更重要的是，该方法首次使用1 O 2和 MOF 催化剂在战剂硫芥（HD）上进行了测试，结果证明该方法可以有效地将硫芥氧化为无毒产物，且不会形成有毒的砜副产物。产品。
• A dual-function all-inorganic intercluster salt comprising the polycation ε-[Al₁₃O₄(OH)₂₄(H₂O)₁₂]⁷⁺ and polyanion α-[PMo₁₀V₂O₄₀]⁵⁻ for detoxifying sulfur mustard and soman
  作者：Jialin Yu、Qi Gao、Lijuan Zhang、Yunshan Zhou、Yuxu Zhong、Jianbo Yin、Yuanyuan Zhou、Fangsheng Tao、Yong'an Wang

  DOI：10.1039/d0dt01307b

  日期：——

  The specially designed intercluster compound can catalytically decontaminate both HD and GD at ambient conditions with high efficiency.

  这种特别设计的簇间化合物可以在常温下高效催化去污剂HD和GD。
• A Polyoxoniobate-Polyoxovanadate Double-Anion Catalyst for Simultaneous Oxidative and Hydrolytic Decontamination of Chemical Warfare Agent Simulants
  作者：Jing Dong、Jufang Hu、Yingnan Chi、Zhengguo Lin、Bo Zou、Song Yang、Craig L. Hill、Changwen Hu

  DOI：10.1002/anie.201700159

  日期：2017.4.10

  2O (1), based on bicapped polyoxoniobate and tetranuclear polyoxovanadate was synthesized, characterized by routine techniques and used in the catalytic decontamination of chemical warfare agents. Under mild conditions, 1 catalyzes both hydrolysis of the nerve agent simulant, diethyl cyanophosphonate (DECP) and selective oxidation of the sulfur mustard simulant, 2‐chloroethyl ethyl sulfide (CEES).

  一种新颖的双阴离子络合物，H 13 [（CH 3）4 N] 12 [PNB 12 ø 40（V V O）2 ⋅（V IV 4 ö 12）2 ]⋅22ħ 2 O（1）的基础上合成了二尖峰的聚氧杂酸酯和四核聚氧钒酸酯，通过常规技术对其进行了表征，并将其用于化学战剂的催化净化。在温和的条件下，1催化神经毒物模拟物氰基膦酸二乙酯（DECP）的水解和硫芥子油模拟物2-氯乙基乙基硫化物（CEES）的选择性氧化。在氧化去污系统中，使用化学计量接近3％的H 2 O 2水溶液（周转频率（TOF）为16 000 h -1）将100％CEES选择性转化为无毒的2-氯乙基乙基亚砜和乙烯基乙基亚砜。重要的是，即使经过十次循环，催化活性也得以保持，CEES在3分钟内被完全净化，而不会形成剧毒的砜副产物。提出了三步氧化机理。