1-phenyl-1-pyrazylmethanol | 287969-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-1-pyrazylmethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)ethanol；1-Phenyl-1-pyrazin-2-ylethanol
• CAS: 287969-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QBNVQFCKLPYUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-pyrazylmethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.292 g的产率得到2-(1-phenylvinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 苯乙酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-phenyl-1-pyrazylmethanol
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5

文献信息

• Naphthalene-catalysed Lithiation of Chlorinated Nitrogenated Aromatic Heterocycles and Reaction with Electrophiles
  作者：Inmaculada Gómez、Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00318-5

  日期：2000.6

  Naphthalene catalysed reductive lithiation of various chloroazines (1, 7, 10, 13) in the presence of different electrophiles yields, after hydrolysis, the expected functionalised heterocycles with one (2, 8), two (11, 14a–d) and three nitrogen atoms in the ring (14e,f). This methodology allowed us to trap in situ the lithium imine derived from the reaction of 2-pyridyllithium with benzonitrile, by

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。
• Superacid-Catalyzed Reactions of Olefinic Pyrazines:  an Example of Anti-Markovnikov Addition Involving Superelectrophiles
  作者：Yiliang Zhang、Jason Briski、Yun Zhang、Rendy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol050900q

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Olefinic pyrazines are found to react with benzene in CF3SO3H and give anti-Markovnikov-type addition products. We propose that this is caused by two effects: destabilization of the carbocationic intermediates that would lead to Markovnikov-type products and the generation of a considerable amount of positive charge at the terminal carbon of the olefinic groups. This suggests that

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。