1-phenyl-1-pyrazylmethanol | 287969-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-1-pyrazylmethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)ethanol；1-Phenyl-1-pyrazin-2-ylethanol
• CAS: 287969-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QBNVQFCKLPYUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-pyrazylmethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.292 g的产率得到2-(1-phenylvinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 苯乙酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-phenyl-1-pyrazylmethanol
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5