3-bromo-6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin | 104555-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin
• CAS: 104555-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₇
• 分子量: 387.184
• InChiKey: XSCQSZZTNIAVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin 在 氢氧化钾 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71

文献信息

• Synthesis of a griseofulvin analogue.
  作者：MASATOSHI YAMATO、HIROKAZU YOSHIDA、KIMIO IKEZAWA、YOSHIE KOHASHI

  DOI：10.1248/cpb.34.71

  日期：——

  Ring contraction of 6-ethoxycarbonyl-4, 5, 7-trihydroxycoumarin (7) to a 3(2H)-benzofuranone (13) was achieved. Compound 13 was utilized in a synthesis of a griseofulvin analogue (1b) with an ethoxycarbonyl group at the 5 position. However, 1b was found to be inactive in a test of fungicidal activity.

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。