(2R,3S)-1,2-epoxy-3-azido-5-methylhexane | 142810-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-azido-5-methylhexane
• 英文别名: (2S,3S)-3-azido-1,2-epoxy-5-methylhexane；(2S)-2-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]oxirane
• CAS: 142810-30-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: ZTANSLBRNQTPRN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxy-3-azido-5-methylhexane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-(1-methoxy-1-methylethoxy)-5-methylhexane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-azido-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new, versatile and stereospecific route to unusual amino acids: the enantiospecific total synthesis of statine amide and its three stereoisomers
  作者：M. Bessodes、M. Saiah、K. Antonakis

  DOI：10.1021/jo00042a026

  日期：1992.7

  Total syntheses of statine amide [(3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanamide] and its three stereoisomers are described in order to illustrate the versatility of a new route to beta-hydroxy-gamma-amino acids. The enantioselective Sharpless epoxidation of a racemic allylic alcohol is used to generate chiral intermediates. The allylic alcohol, 3-hydroxy-5-methyl-1-hexene, can be prepared in at least two different ways from readily available materials. The methodology that is described should prove applicable to the synthesis of other analogues of statine.
• Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 521 - 524
  作者：Bertelli, Lucia、Fiaschi, Rita、Napolitano, Elio

  DOI：——

  日期：——