(5R,6S)-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1424055-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1424055-47-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AJWSVXSYCTXNFU-HBEAOTSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 (5R,6S)-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(2-oxooxazolidin-4-yl)(phenyl)methyl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines

  摘要：

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.

  DOI：

  10.1021/ja311923z
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Azidocarbonyloxy-3-phenyl-2-propene 在 Co^II(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于钴（II）的金属铁催化催化烯丙基叠氮基甲酸酯的不对称自由基双环化

  摘要：

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05778

文献信息

• Iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular olefin aminochlorination using chloride ion
  作者：Cheng-Liang Zhu、Jun-Shan Tian、Zhen-Yuan Gu、Guo-Wen Xing、Hao Xu

  DOI：10.1039/c5sc00221d

  日期：——

  We report an iron-catalyzed asymmetric aminochlorination method for internal olefins; it tolerates valuable olefins that are incompatible with existing methods.

  我们报道了一种铁催化的不对称氨基氯化方法，适用于内部烯烃；它容忍了与现有方法不兼容的有价值的烯烃。
• Asymmetric Radical Bicyclization of Allyl Azidoformates via Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Huiling Jiang、Kai Lang、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05778

  日期：2017.7.12

  azidoformates to construct aziridine/oxazolidinone-fused bicyclic structures. The Co(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin has been identified as an effective metalloradical catalyst for the intramolecular radical aziridination of this type of carbonyl azides, allowing for high-yielding formation of synthetically useful chiral [3.1.0]-bicyclic aziridines with high diastereo-

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
  作者：Guan-Sai Liu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja311923z

  日期：2013.3.6

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.