methyl 3-[5-methyl-3-(3-methylanilino)-2-sulfanylidene-1H-imidazol-4-yl]benzoate | 454464-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-[5-methyl-3-(3-methylanilino)-2-sulfanylidene-1H-imidazol-4-yl]benzoate
• CAS: 454464-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: NWAXHWHQDUDXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-methyl-3-(3-methylanilino)-2-sulfanylidene-1H-imidazol-4-yl]benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-Mercapto-5-methyl-3-m-tolylamino-3H-imidazol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

  摘要：

  The synthesis of a series of N-aminoimidazoles (NAIMs) with an uncommon spectrum of antiretroviral activity is described. From a group of 60 closely related molecules, we were able to subdivide the molecules in different groups based on their anti-HIV and anti-SIV activity in vitro (i) molecules acting on a new, immediate postintegration step, (ii) molecules acting on both postintegration and HIV-1 reverse transcriptase (RT) as NNRTI, and (iii) molecules that mainly act at the HIV-1 RT according to an NNRTI-type mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm0211117
• 作为产物：
  描述：

  3-丙酰苯甲腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 3-[5-methyl-3-(3-methylanilino)-2-sulfanylidene-1H-imidazol-4-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

  摘要：

  The synthesis of a series of N-aminoimidazoles (NAIMs) with an uncommon spectrum of antiretroviral activity is described. From a group of 60 closely related molecules, we were able to subdivide the molecules in different groups based on their anti-HIV and anti-SIV activity in vitro (i) molecules acting on a new, immediate postintegration step, (ii) molecules acting on both postintegration and HIV-1 reverse transcriptase (RT) as NNRTI, and (iii) molecules that mainly act at the HIV-1 RT according to an NNRTI-type mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm0211117

文献信息

• Hiv inhibiting n-aminoimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040122024A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  An N-aminoimidazole or N-aminoimidazolethione derivative, a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, an isomer, an ester or glycosylation product thereof, said derivative being represented by general formula (I): wherein m=zero or 1, n=zero or 1, R 1 is selected from hydrogen, methyl or ethyl, R 2 is selected from hydrogen, SH or —SR 0 wherein R 0 is methyl, benzyl or glucose residue; Q is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring, wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl; L is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl. This invention further relates to the use of compounds of formula (I) as agents having biological activity, especially against viral infections.

  一种N-氨基咪唑或N-氨基咪唑硫醇衍生物，其药学上可接受的盐，互变异构体，异构体，酯或糖基化产物，所述衍生物由通式（I）表示： 其中m=0或1，n=0或1，R1选自氢，甲基或乙基，R2选自氢，SH或-SR0，其中R0为甲基，苄基或葡萄糖残基；Q选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基；L选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基。本发明还涉及将式（I）化合物作为具有生物活性的药物，特别是用于抗病毒感染。
• ＨＩＶ抑制Ｎ−アミノイミダゾール誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2004519477A

  公开（公告）日：2004-07-02

  Ｎ−アミノイミダゾールまたはＮ−アミノイミダゾールチオン誘導体、製薬上許容しうる塩、互変異体、異性体、エステルまたはそのグリコシル化産物であって、前記誘導体は一般式（Ｉ）で表され、式中、ｍ＝０または１であり、ｎ＝０または１であり、Ｒ１は水素、メチルまたはエチルより選択され、Ｒ２は水素、ＳＨまたは−ＳＲ０より選択され、ここでＲ０はメチル、ベンジルまたはグルコース残基であり、Ｑは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解され、Ｌは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解される。さらに本発明は、特にウィルス感染症に対して生物学的活性を有する薬剤としての一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

  N-氨基咪唑或 N-氨基咪唑硫酮衍生物、其药学上可接受的盐、同分异构体、异构体、酯或糖基化产物，所述衍生物由通式 (I) 表示，其中 m = 0 或 1，n = 0 或 1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 是甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 是 1-萘基。0或1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 为甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 为 1-萘基、2萘基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、选自噻吩基或取代或未取代的苯基环，其中取代的理解为一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基，L 为 1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、噻吩基或选自取代或未取代的苯基环，其中取代指一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基。此外，本发明尤其涉及通式（I）化合物作为抗病毒感染生物活性剂的用途。
• HIV INHIBITING N-AMINOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：K.U. Leuven Research and Development

  公开号：EP1370539A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• USE OF N-AMINOIMIDAZOLE CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS FOR TREATING CELL DEATH AND/OR GSK-3 MEDIATED DISEASES
  申请人：K.U. Leuven Research and Development

  公开号：EP2015747A2

  公开（公告）日：2009-01-21
• US7049332B2
  申请人：——

  公开号：US7049332B2

  公开（公告）日：2006-05-23