methyl (2-methoxycarbonyl)-4-nitro-3-(3-pyridyl)butanoate | 761434-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2-methoxycarbonyl)-4-nitro-3-(3-pyridyl)butanoate
• 英文别名: Methyl (2-methoxy-carbonyl)-4-nitro-3-(3-pyridyl)butanoate；dimethyl 2-(2-nitro-1-pyridin-3-ylethyl)propanedioate
• CAS: 761434-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: MXLMGVMCLWVOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-methoxycarbonyl)-4-nitro-3-(3-pyridyl)butanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-methoxycarbonyl-4-(3-pyridyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-containing pyrrolidonecarboxylate: Synthesis and reactions with nitroethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007080337
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 哌啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (2-methoxycarbonyl)-4-nitro-3-(3-pyridyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶和苯并咪唑片段的1,1-双（甲氧基羰基）乙烯：合成及与硝基甲烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025517025582

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Divergent Reactivity of Nitrocyclopropanes with Huisgen Zwitterions and Facile Syntheses of 3-Alkoxy Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Changjiang Yang、Wei Liu、Zijian He、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02415

  日期：2016.10.7

  A novel annulation reaction of trans-2-substituted-3-nitrocyclopropane-1,1-carboxylates with in situ generated Huisgen zwitterions is reported, providing facile synthesis of 3-alkoxy pyrazolines in good yields and high diastereoselectivities. This reaction unveils the divergent reactivity of the nitrocyclopropanes as a kind of versatile donor–acceptor cyclopropanes. It is also demonstrated that the

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malonate and β-Ketoester to Nitroalkenes:  Asymmetric C−C Bond Formation with New Bifunctional Organic Catalysts Based on Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Yi Wang、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja047281l

  日期：2004.8.1

  The development of readily accessible bifunctional chiral catalysts is a desirable yet challenging goal in catalytic asymmetric synthesis. In this communication, we describe the development of a new class of readily accessible chiral bifunctional organic catalysts that could be derived in one or two steps in high yield from either quinidine or quinine. These catalysts have been shown to catalyze a

  开发易于获得的双功能手性催化剂是催化不对称合成中一个理想但具有挑战性的目标。在这篇通讯中，我们描述了一类新的易于获得的手性双功能有机催化剂的开发，该催化剂可以通过一个或两个步骤从奎尼丁或奎宁中以高产率衍生。这些催化剂已被证明可催化丙二酸甲酯和乙酯以及β-酮酯与广泛的β-取代硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成，这是一种利用容易获得的起始材料合成重要的CC键形成反应。这种新的催化不对称反应以 91-98% 的 ee 和 71-99% 的产率进行。
• US7312335B2
  申请人：——

  公开号：US7312335B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• ——
  作者：V. M. Berestovitskaya、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil'yeva

  DOI：10.1023/a:1025517025582

  日期：——