4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone | 38127-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: 4-Nitro-benzaldehyd-methylhydrazon；4-Nitro-benzaldehyd-；p-Nitrobenzaldehyd-methylhydrazon；p-nitrobenzylidene methylhydrazine；N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 38127-55-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: OKMMMYIFTDKONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  324.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52.4 mg的产率得到2-甲基-5-(4-硝基苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 甲基肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrobenzaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从腙和β-卤代-β-硝基苯乙烯区域选择性合成4-硝基或4-氯-四取代的吡唑

  摘要：

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301294

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Enhydrazine, 6 ¹⁾ Weitere Enhydrazone, Tetrahydroindazolone und Enhydrazine aus cyclischen β‐Dicarbonylverbindungen
  作者：Wolfgang Sucrow、Carl Mentzel、Marion Slopianka

  DOI：10.1002/cber.19731060211

  日期：1973.2

  Aus Dimedon, 1,3-Cyclohexandion und 2-Methyl-1,3-cyclopentandion werden mit Benzaldehyd-alkylhydrazonen weitere Enhydrazone (4e, f, 5a–e, 17b–e) erhalten, die z. T. zu Enhydrazinen (19a, b, 20b, c) hydriert werden. Ferner wird die Darstellung weiterer Tetrahydroindazolone (6e, f, 7a–f, 9, 10, 13, 15) aus Dimedon und 1,3-Cyclohexandion beschrieben.

  另外的en唑酮（4e，f，5a - e，17b - e）是由二甲基酮，1，3-环己二酮和2-甲基-1，3-环戊二酮与苯甲醛-烷基hydr唑制得的。T.到联肼（19a，b，20b，c）被氢化。此外，进一步tetrahydroindazolones（制备6E，F，7A - ˚F，9，10，13，15）从双甲酮和1,3-环己二酮中描述。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• 1-Methyl(or phenyl)-5-(penta-O-acetyl-d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles from the reactions of 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-d-galacto-hept-1-enitol with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80121-3

  日期：1991.3

  hept-1-enitol ( 2 ) reacted with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones in refluxing methanol or butyl acetate to give 1-methyl(or phenyl)-5-(penta- O -acetyl- d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in good (for 1-methylpyrazoles) or moderate yields (for 1-phenylpyrazoles). The O -deacetylated products were obtained in high yields. A Michael-type adduct was obtained for the reactions of 2 with p -tolualdehyde

  摘要标题庚-1-烯醇（2）与醛甲基（或苯基）hydr在回流的甲醇或乙酸丁酯中反应，生成1-甲基（或苯基）-5-（五-邻-O-乙酰基-d-半乳糖基-戊醇-1-基）吡唑的收率好（对于1-甲基吡唑）或中等收率（对于1-苯基吡唑）。以高收率获得O-脱乙酰基产物。对于2与对甲苯甲醛和对硝基苯甲醛甲基hydr的反应获得了迈克尔型加合物，并且通过在上述反应条件下转化为吡唑衍生物证明了其作为中间体的作用。仅对于与甲醛苯hydr的反应，观察到的区域选择性异常。所提出的结构已通过光谱数据证实。
• Acid‐Mediated Three Component Assembly of 4‐Fluoropyrazoles from α‐Fluoronitroalkenes, Hydrazines, and Aldehydes
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.202000841

  日期：2020.8.31

  Three‐component one pot assembly of 4‐fluoropyrazoles is described. The method involves formal oxidative [3+2]‐annulation between elusive fluoroalkynes and azomethine imines.

  描述了4-氟吡唑的三组分一锅组件。该方法涉及难以捉摸的氟代炔烃和偶氮甲亚胺之间的正式氧化[3 + 2]-环化反应。