3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol | 88999-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)propyl thiol；3-(4-Bromophenyl)propane-1-thiol
• CAS: 88999-93-3
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: NABGVWFAUWKJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol 在 碘 、 五氯化钼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-bromothiochromane
  参考文献：
  名称：

  钼基氧化剂是合成硫杂亚硒杂环化合物的有力工具

  摘要：

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201805938
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(3-氯丙基)苯 以67.4%的产率得到3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物。IV。对乳清酸衍生物L-1210细胞的生长抑制活性和1-（β-D-呋喃核糖基）呋喃[3,4-d]嘧啶-2,4,7（1H，3H，5H）-三酮的合成。

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3074

文献信息

• A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini
  作者：Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1039/c003795h

  日期：——

  Araliphatic thiols are key molecules for the formation of self-assembled monolayers with high long-range order. If these monolayers shall act as bases for the attachment of other molecules, the respective thiols need to carry suitable functional groups, such as the amino or the pyridine group. Due to their Lewis-basicity, these groups are not compatible with the thiol group under most reaction conditions. Here, an entry into this versatile class of compounds is presented, by using fundamental building blocks in which the thiol groups are protected as triisopropylsilyl sulfides making them compatible with many reagents including Grignard reagents and palladium catalysts. With this strategy at hand, six thiols with bi- and terphenyl backbones, one to three methylene groups, and amino or pyridine head groups became accessible in short reaction sequences.

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。
• PEPTIDE PURIFICATION METHOD USING SULFONATE COMPOUND
  申请人：Nagase & Co., Ltd.

  公开号：EP3851446A1

  公开（公告）日：2021-07-21

  The present application provides a method for purifying a target peptide, comprising mixing a peptide product obtained through a peptide synthesis with a solvent in the presence of a sulfonic acid compound to obtain a solid; and performing a solid-liquid separation to collect the solid.

  本申请提供了一种纯化目标多肽的方法，包括在磺酸化合物存在的情况下，将通过多肽合成获得的多肽产物与溶剂混合，以获得固体；以及进行固液分离以收集固体。
• Mo‐Based Oxidizers as Powerful Tools for the Synthesis of Thia‐ and Selenaheterocycles
  作者：Peter Franzmann、Sebastian B. Beil、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805938

  日期：2019.2.6

  A highly efficient synthetic protocol for the synthesis of thia‐ and selenaheterocycles has been developed. By employing a MoCl5‐mediated intramolecular dehydrogenative coupling reaction, a broad variety of structural motifs was isolated in yields up to 94 %. The electrophilic key transformation is tolerated by several labile moieties like halides and tertiary alkyl groups. Due to the use of disulfide

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。
• Uracil derivatives. IV. Growth-inhibitory activity against L-1210 cells of orotic acid derivatives and synthesis of 1-(.BETA.-D-ribofuranosyl)furo(3,4-d)pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.31.3074

  日期：——

  5-(Substituted thiomethyl)-6-carbamoyluracils (IIIb-h) and 5-(substituted thiomethyl)-uracils (Va-h) were prepared and their ability to inhibit the growth of L-1210 cells in vitro was examined. The reaction of silylated furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VI) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (VII) in acetonitrile in the presence of SnCl4 gave 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl) furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VIII) in 81.0% yield. The protected nucleoside (VIII) was hydrolyzed by sodium methoxide to give the N1-nucleoside (X).

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。