(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate | 1375148-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutanoate
• CAS: 1375148-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: DDYORYBPBMVQIP-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-C-甲基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氧基]-4-甲基喹啉 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 2,3,4-三氟甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071

文献信息

• Synthesis of 2-C-methylerythritols and 2-C-methylthreitols via enantiodivergent Sharpless dihydroxylation of trisubstituted olefins
  作者：Shibaji K. Ghosh、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.071

  日期：2012.5

  The mevalonate-independent pathway (MIP) is an interesting avenue for antimicrobial lead discovery. Here, we present a unified enantioselective synthesis of all four stereoisomers of 2-C-methyltetrol. These are useful building blocks of many bioactive natural products, including 2-C-methylerythritol phosphate (MEP) of the MIP biosynthetic pathway.

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。