1,3-bis(4-methoxyphenyl)-propan-2-ol | 34414-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Di-p-anisyl-2-propanol；1,3-Bis-(p-anisyl)-2-propanol；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 34414-51-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ASHIEPXRPYWWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)-propan-2-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 文拉法辛杂质4
  参考文献：
  名称：

  Propterol：来自 Pterocarpus marsupium 的 1,3-diarylpropan-2-ol

  摘要：

  摘要 根据其光谱数据和二甲醚的 Jones 氧化，已确定了紫檀心材提取物丙醇的结构为 1,3-双（4-羟基苯基）丙-2-醇。到已知的1,3-双(4-甲氧基苯基)丙-2-一。Propterol 似乎是自然界中最简单的高度还原的黄酮类化合物之一。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85053-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基苯甲醚与活化的苄醇的直接α-苄基化：其重排和获得（±）-四氢nyasol，Propterol A和1,3-二芳基丙烷的途径。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02064

文献信息

• Preparation of substituted aromatic compounds
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20030018192A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A process for preparing compounds of the formula (II), 1 where the substituents R 1 to R 5 are each independently H, CH 3 , straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, CH(OC 1 -C 5 -alkyl) 2 , CH(C 1 -C 5 -alkyl)(OC 1 -C 5 -alkyl), CH 2 (OC 1 -C 5 -alkyl), CH(CH 3 )(OC 1 -C 5 -alkyl), C 1 -C 8 -alkoxy, N(C 1 -C 5 -alkyl) 2 , phenyl, substituted phenyl, aryl, heteroaryl, S(C 1 -C 5 -alkyl) or a radical C aryl, alkyl , and the symbols X 1 to 5 are each carbon or a maximum of two neighboring X 1-5 are nitrogen or X 1 R 1 and X 2 R 2 together are O, NH, N(C 1 -C 5 -alkyl), N(C═O—C 1 -C 5 -alkyl), N(SiR 3 ) 2 or S, or where neighboring radicals R 1 to R 5 form the following structural unit, 2 where X 6 to X 9 and R 6 to R 9 have the same meaning as X 1 to X 5 and R 1 to R 5 which comprises reacting chloro- or fluoroaromatics of the formula (I) with carbon electrophiles and lithium metal.

  一种制备式(I)化合物的方法，其中取代基R1至R5分别独立为H、CH3、直链或支链C1-C8-烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、CH(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(OC1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C8-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、S(C1-C5-烷基)或基团C芳基、烷基，以及符号X1至5分别为碳或最多两个相邻X1-5为氮或X1R1和X2R2共同为O、NH、N(C1-C5-烷基)、N(C═O—C1-C5-烷基)、N(SiR3)2或S，或相邻基团R1至R5形成以下结构单元的方法，其中X6至X9和R6至R9具有与X1至X5和R1至R5相同的含义，包括将式(I)的氯代或氟代芳烃与碳亲电体和锂金属反应。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP1270535A2

  公开（公告）日：2003-01-02

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II), worin die Substituenten R1 bis R5 unabhängig voneinander für H, CH3, geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, CH(OC1-C5-Alkyl)2, CH(C1-C5-Alkyl)(OC1-C5-Alkyl), CH2(OC1-C5-Alkyl), CH(CH3)(OC1-C5-Alkyl), C1-C8-Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, N(C1-C5-Alkyl)2, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, S(C1-C5-Alkyl) oder für einen Rest CAryl,Alkyl stehen, und die Symbole X1 bis 5 für Kohlenstoff oder maximal zwei benachbarte X1-5 für Stickstoff oder X1R1 und X2R2 zusammen für O, NH, N(C1-C5-Alkyl), N(C=O-C1-C5-Alkyl), N(SiR3)2 oder S stehen, oder wobei benachbarte Reste R1 bis R5 folgende Struktureinheit bilden, wobei X6 bis X9 und R6 bis R9 die gleiche Bedeutung haben wie X1 bis X5 und R1 bis R5 und der Rest CAryl, Alkyl für geradkettiges oder verzweigtes, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, 1-Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, CN, 2-Hydroxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen, 3-Hydroxyalkyl mit 3 bis 5 C-Atomen, 1-NHR-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, CH(OC1-C5-Alkyl)2, C(C1-C5-Alkyl)(OC1-C5-Alkyl), CH2(OC1-C5-Alkyl), CH(CH3)(OC1-C5-Alkyl), C1-C5-Alkoxy, N(C1-C5-Alkyl)2, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, CO2H, CO2Alkyl, (C=O)0.5, substituierte 1-Vinylalkyle, CH3-C(=O), R-C(=O) oder CHO steht, durch Umsetzung von Chlor- oder Fluoraromaten der Formel (I) mit Kohlenstoff-Elektrophilen (C-Elektrophilen) und Lithiummetall.

  一种制备式(II)化合物的工艺、 其中取代基 R1 至 R5 相互独立地代表 H、CH3、直链或支链 C1-C8-烷基，特别是 C1-C4-烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、CH(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(CH1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C8-烷氧基，特别是 C1-C4-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、S(C1-C5-烷基)或自由基 Caryl,alkyl，且符号 X1 至 5 代表碳或至多两个相邻的 X1 至 5 代表氮或 X1R1 和 X2R2 一起代表 O、NH、N(C1-C5-烷基)、N(C=O-C1-C5-烷基)、N(SiR3)2 或 S、 或相邻基团 R1 至 R5 构成以下结构单元、 其中 X6 至 X9 和 R6 至 R9 与 X1 至 X5 和 R1 至 R5 意义相同 和 自由基 Caryl、烷基是直链或支链、取代或未取代的 C1-C8 烷基、具有 1 至 8 个碳原子的 1-羟基烷基、CN、具有 2 至 5 个碳原子的 2-羟基烷基、具有 3 至 5 个碳原子的 3-羟基烷基、具有 1 至 5 个 C 原子的 1-NHR- 烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、C(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(OC1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C5-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、CO2H、CO2 烷基、(C=O)0.5、取代的 1-乙烯基烷基、CH3-C（=O）、R-C（=O）或 CHO、 式（I）的氯芳烃或氟芳烃与亲碳物（C-亲电物）和金属锂反应。
• Effect of solvent on .beta.-arylalkyl solvolysis
  作者：Frank L. Schadt、C. J. Lancelot、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00469a040

  日期：1978.1
• US6657093B2
  申请人：——

  公开号：US6657093B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• US7022857B2
  申请人：——

  公开号：US7022857B2

  公开（公告）日：2006-04-04

表征谱图