(10S)-10-methyl-9-octadecanone | 93844-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10S)-10-methyl-9-octadecanone
• 英文别名: (S)-10-methyl-9-octadecanone；(10S)-10-methyloctadecan-9-one
• CAS: 93844-29-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: UVDYEVQFBKXLHN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-10-methyl-9-octadecanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-methyl-1-octyl-decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et 2 AlCl中烷基的完全立体定向1,2-迁移促进了频哪醇型重排

  摘要：

  在Et 2 AlCl促进的手性β-甲磺酰氧基醇的频哪醇型重排中实现了烷基的完全立体定向的1,2-迁移，从而得到了光学纯的α-烷基酮，包括4-甲基-3-己酮（警报信息素）的两种对映体。的蚂蚁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81409-x
• 作为产物：
  描述：

  (10S)-10-methyl-9-octadecanol 在 Corynebacterium equi IFO 3730 作用下， 反应 120.0h， 生成 (10S)-10-methyl-9-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Hiromichi; Iwabuchi, Tetsuya, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 725 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing optically active ketones
  申请人：Toyo Stauffer Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04604486A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  A method of preparing optically active ketones having the general formula ##STR1## wherein R.sup.2 and R.sup.3 indicate hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms characterized by submitting an optically active sulfonyloxy alcohol having the general formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 indicate hydrocarbon groups having carbon atoms of 1 to 20 and which optionally contain N, O, P and S. The symbol * indicates asymmetric carbon atoms to rearrangement in a solvent and in the presence of organoaluminum compounds given by the general formula R.sub.3-n.sup.4 AlX.sub.n, (wherein R.sup.4 indicates an alkyl group having carbon atoms of 1 to 20 and X indicates a halogen atom, an alkoxy group or a CN group. n is 1, 1.5 or 2).

  一种制备具有一般式##STR1##的光学活性酮的方法，其中R.sup.2和R.sup.3表示具有1到20个碳原子的碳氢基团，其特征在于将具有一般式##STR2##的光学活性磺酰氧基醇提交给溶剂和有机铝化合物的存在下进行重排，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示具有1到20个碳原子的碳氢基团，可选地包含N、O、P和S。符号*表示不对称碳原子。有机铝化合物由一般式R.sub.3-n.sup.4 AlX.sub.n（其中R.sup.4表示具有1到20个碳原子的烷基基团，X表示卤素原子、烷氧基或CN基团，n为1、1.5或2）给出。
• TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;TOMOOKA, KATSUHIKO;SUZUKI, KEISUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4253-4256
  作者：TSUCHIHASHI, GEN-ICHI、TOMOOKA, KATSUHIKO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4604486A
  申请人：——

  公开号：US4604486A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Ohta; Hiromichi; Iwabuchi, Tetsuya, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 725 - 732
  作者：Ohta、Hiromichi、Iwabuchi, Tetsuya、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Completely stereospecific 1,2-migration of alkyl groups in Et2AlCl promoted pinacol-type rearrangement
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Katsuhiko Tomooka、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81409-x

  日期：1984.1

  Completely stereospecific 1,2-migration of alkyl groups was achieved in Et2AlCl promoted pinacol-type rearrangement of chiral β-mesyloxy alcohols to give optically pure α-alkyl ketones including both enantiomers of 4-methyl-3-hexanone, an alarm pheromone of ant.

  在Et 2 AlCl促进的手性β-甲磺酰氧基醇的频哪醇型重排中实现了烷基的完全立体定向的1,2-迁移，从而得到了光学纯的α-烷基酮，包括4-甲基-3-己酮（警报信息素）的两种对映体。的蚂蚁。