2,3-diphenyl-4-methylindole | 94528-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4-methylindole
• 英文别名: 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole；4-Methyl-2,3-diphenyl-indol；4-methyl-2,3-diphenyl-indole
• CAS: 94528-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: VYJCIPDMZPBWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  170-180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4-methylindole 、 乙酸酐 在 potassium acetate 作用下， 生成 1-(4-methyl-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Coldham et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4528,4530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 soda lime 作用下， 生成 2,3-diphenyl-4-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Coldham et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4528,4530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• Substituent influence on the indolization with pcl3 of some o,m,p-substituted phenylhydrazones
  作者：Graziano Baccolini、Emanuela Marotta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82356-5

  日期：1985.1

  The indolization of deoxybenzoin o,m,p (Me, MeO, Cl), p-NO2 and m-EtO-phenylhydrazones (1) by the above reaction has been examined. All the reactions are carried out at room temperature and high yields of the corresponding indoles (2) are obtained even when -NO2 substituent is present. In this case longer reaction time is necessary. Alkoxyphenylhydrazones give the corresponding indoles (2) in high

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。
• BACCOLINI, G.;MAROTTA, E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4615-4620
  作者：BACCOLINI, G.、MAROTTA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Coldham et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4528,4530
  作者：Coldham et al.

  DOI：——

  日期：——