3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 930113-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 930113-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: HAOOVIAWXONPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process

  摘要：

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260669

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides
  作者：Qing-Xian Liu、Bang-Yue He、Peng-Cheng Qian、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c6ob02704k

  日期：——

  We herein reported the N-heterocyclic carbene–palladium(II)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides. Under suitable conditions, all reactions between various imidazo[1,2-a]pyridines and aryl chlorides worked well to give the desired C3–H arylated products in acceptable to high yields, giving a convenient and alternative method for

  我们在本文中报道了N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物直接进行CH键芳构化。在合适的条件下，各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物之间的所有反应均能很好地产生所需的C3-H芳基化产物，并且收率高，从而为直接的C-H键提供了一种方便且可替代的方法使用经济且容易获得的芳基氯化物作为芳基化试剂，使咪唑并[1,2- a ]吡啶进行芳基化。
• 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的芳基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565704B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供了一种咪唑并[1,2‑a]吡啶的芳基化方法：氮气保护下，将式(1)所示咪唑并[1,2‑a]吡啶、式(2)所示芳基/杂芳基氯化物、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合，于80～150℃反应12～24h，之后反应液经后处理，得到产物式(3)所示芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶；本发明发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，能使稳定、价格低廉的芳基/杂芳基氯化物参与反应，具有反应操作简单、成本低廉、产物收率和纯度高等诸多优点，是合成芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的全新方法，为该类化合物的合成提供了新的路线，具有良好的研究价值和工业应用产景；
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
  作者：Bing Mu、Yusheng Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02112j

  日期：——

  An efficient and practical protocol for palladium-catalyzed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl chlorides has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly without an additive in aqueous medium under an ambient atmosphere, and the addition of H2O could effectively promote the decarboxylative arylation. Particularly noteworthy is that these

  已开发出一种有效，实用的方案，用于钯催化的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸与芳基氯化物的脱羧芳基化反应。注意，在环境气氛下在水性介质中没有添加剂的情况下反应可以顺利进行，并且H 2 O的添加可以有效地促进脱羧芳基化。特别值得注意的是，这些结果代表了Pd催化的（杂）芳香族羧酸在水性介质中在空气中的P催化脱羧偶联反应的第一个实例，以及3-芳基-咪唑并[1,2- a]合成的第一个成功实例。吡啶使用廉价的各种芳基氯化物和杂芳基氯化物作为起始原料。