2-氯吡嗪4-氧化物 | 6863-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯吡嗪4-氧化物
• 英文名称: 3-chloropyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-Chlorpyrazin-4-oxid；3-Chlor-pyrazin-1-oxid；2-chloropyrazine 4-oxide；3-chloro-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 6863-76-9
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• 分子量: 130.534
• InChiKey: ICTJTHXSPXEBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2921
• 危险性描述：
  H228,H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡嗪4-氧化物 在 一水合肼 作用下， 生成 2-hydrazinopyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  多核磁共振鉴定2-氯吡嗪氧化产物和几种衍生物

  摘要：

  1H、13C、14N 和 15N NMR 化学位移用于证明 2-氯吡嗪氧化产物的结构。结果表明，过氧化氢在乙酸或间氯过苯甲酸中氧化生成 N4-氧化物，而在硫酸中过硫酸钾生成 N1-氧化物作为主要产物。此外，对氯原子被叠氮阴离子亲核取代产生相应叠氮化物的产物的 NMR 测量结果，以及导致 N-乙基盐的两种 2-氯吡嗪 N-氧化物的乙基化反应证实了两种异构体的结构N-氧化物。还报道了所得化合物的质子化研究。发现有利的质子化位点是不受任何取代基阻碍的 N 原子，在某些情况下可能是 N-氧化物功能的氧原子。

  DOI：

  10.1002/mrc.1232
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-氯吡嗪4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  杂环氮氧化物，酰氯和环状硫醚的区域选择性反应

  摘要：

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02457

文献信息

• Aryl sulfonamide and sulfonyl compounds as modulators of PPAR and methods of treating metabolic disorders
  申请人：Zhao Cunxiang

  公开号：US20050234046A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Aryl sulfonamide and sulfonyl compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating disease using the same are disclosed.

  芳基磺酰胺和磺酰基化合物作为过氧化物酶体增殖激活受体的调节剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗疾病的方法被披露。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROCYCLE
  申请人：AMPLYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019113542A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Described herein are heterocycle substituted pyridine derivative antifungal agents and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of fungal diseases and infections.

  本文描述了杂环取代吡啶衍生物抗真菌药剂和包含该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗真菌病和感染是有用的。
• [EN] BENZO ' D!AZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES BENZAZEPINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004056369A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to benzazepine derivatives of formula ( I ) wherein: R1 represents -C3-7 cycloalkyl optionally substituted by C1-3 alkyl; having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及公式（I）的苯并哌啶衍生物，其中：R1代表-C3-7环烷基，可选择地被C1-3烷基取代；具有药理活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗神经和精神疾病中的用途。
• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。
• Studies on Pyrazines; 21.¹A Convenient Synthesis of Pyrazinecarboxylic Acid Derivatives from Chloropyrazines
  作者：Ryo Takeuchi、Katsunobu Suzuki、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1055/s-1990-27055

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylation of chloropyrazines in methanol led to pyrazinecarboxylic esters in good yields. Similarly, pyrazinecarboxamides were obtained by using dialkylamines or alkylamines as the solvent.

  在甲醇中，以钯催化的氯吡嗪羰基化反应生成了产量良好的吡嗪羧酸酯。同样，使用二烷基胺或烷基胺作为溶剂也成功获得了吡嗪羧酸胺。

表征谱图