2-氯吡嗪1-氧化物 | 16025-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯吡嗪1-氧化物
• 英文名称: 2-chloropyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-chloropyrazine N-oxide；2-chloropyrazine-1-oxide；2-chloro-pyrazine 1-oxide；2-Chlor-pyrazin-1-N-oxid；2-chlor-pyrazin-1-oxid；2-chloropyrazin-1-oxid；2-chloro-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 16025-16-4
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• 分子量: 130.534
• InChiKey: WMFVTBWTDDQNRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-146 °C
• 沸点：
  346.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡嗪1-氧化物 以57%的产率得到2-(5-nitro-thiazol-2-ylsulfanyl)-pyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  ((5-Nitro-2-thiazolyl)thio) and ((5-nitro-2-thiazolyl)sulfinyl)pyrazines

  摘要：

  对应于公式##STR1##的新化合物，其中n、n'和x分别为0或1。这些化合物在控制和杀灭细菌和真菌方面具有实用性。

  公开号：

  US04174394A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Pyrazinamine 1-oxide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.42h， 以33%的产率得到2-氯吡嗪1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 2011 - 2018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of 2-chloropyrazine oxidation products and several derivatives by multinuclear magnetic resonance
  作者：Piotr Cmoch

  DOI：10.1002/mrc.1232

  日期：2003.9

  prove the structures of the products of 2‐chloropyrazine oxidation. It was shown that oxidation by hydrogen peroxide in acetic acid or m‐chloroperbenzoic acid leads to the N4‐oxide, whereas potassium persulfate in sulfuric acid gives the N1‐oxide as the main product. Additionally, the results of NMR measurements of products from the nucleophilic substitution of the chlorine atom by azide anion, yielding

  1H、13C、14N 和 15N NMR 化学位移用于证明 2-氯吡嗪氧化产物的结构。结果表明，过氧化氢在乙酸或间氯过苯甲酸中氧化生成 N4-氧化物，而在硫酸中过硫酸钾生成 N1-氧化物作为主要产物。此外，对氯原子被叠氮阴离子亲核取代产生相应叠氮化物的产物的 NMR 测量结果，以及导致 N-乙基盐的两种 2-氯吡嗪 N-氧化物的乙基化反应证实了两种异构体的结构N-氧化物。还报道了所得化合物的质子化研究。发现有利的质子化位点是不受任何取代基阻碍的 N 原子，在某些情况下可能是 N-氧化物功能的氧原子。
• The versatility of non-heme diiron monooxygenase PmlABCDEF: a single biocatalyst for a plethora of oxygenation reactions
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Mikas Sadauskas、Fabian Peter Josef Schultes、Dirk Tischler、Rolandas Meškys

  DOI：10.1039/d2cy01167k

  日期：——

  (such as styrenes and allylic ethers) produced epoxide derivatives (oxiranes). Highly valued compounds including benzyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether were prepared with pronounced enantiomeric excess – 93% and 77% respectively. Phenolic compounds underwent ortho-directed aromatic ring hydroxylation reactions, yielding catechol derivatives such as 3-methylcatechol, 3-ethylcatechol, and 3-chlorocatechol

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1115 - 1120
  作者：Jovanovic, Misa V.

  DOI：——

  日期：——
• Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1105 - 1114
  作者：Jovanovic, Misa V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图