2-氯吩嗪 | 1137-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯吩嗪
• 英文名称: 2-chlorophenazine
• 英文别名: 2-Chlor-phenazin；2-Chlorophenazin
• CAS: 1137-69-5
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• mdl: MFCD00448557
• 分子量: 214.654
• InChiKey: LYZDGXICDJEHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140℃
• 沸点：
  389.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吩嗪 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  The Halogen-activating Effect of the N-Oxide Group in Chlorophenazine-N-oxides. Synthesis of an Isomer of Iodinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a146
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 2-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  McCombie; Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• The silver-mediated annulation of arylcarbamic acids and nitrosoarenes toward phenazines
  作者：Lu Wang、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153550

  日期：2022.1

  A silver-mediated annulation between arylcarbamic acids and nitrosoarenes was developed, leading to phenazines in moderate to good yields with complexity and diversity. This procedure proceeded with the sequential ortho CH functionalization of arylcarbamic acids, insertion to nitroso group and decarboxylative annulation.

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

表征谱图