2-Azido-N-(4-fluoro-benzyl)-acetamide | 879216-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-(4-fluoro-benzyl)-acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-fluorobenzyl)acetamide；2-azido-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 879216-08-7
• 化学式: C₉H₉FN₄O
• 分子量: 208.195
• InChiKey: ZGYPMBGOLCKPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-(4-fluoro-benzyl)-acetamide 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到N‐(4‐fluorobenzyl)‐2‐(4‐{[2‐(oxo‐2H‐chromen‐7‐yl)oxy]methyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化衍生物的合成、表征、分子对接和生物活性

  摘要：

  由于大量的生化和药理学应用，香豆素及其衍生物正受到越来越多的关注。在这项研究中，一系列新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物针对一些代谢酶进行了测试，包括α-糖苷酶（α-Gly）、α-淀粉酶（α-Amy）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 hCA II。新的香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对 hCA I 的 Ki 值在 483.50-1,243.04 nM、对 hCA II 的 508.55-1,284.36 nM、对 AChE 的 24.85-132.85 nM、对 BChE、27.104 nM 的范围内。 ，针对 α-Gly 为 590.42–1,104.36 nM，针对 α-Amy 为 55.38–128.63 nM。新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。还，由于新杂交体的酶抑制作用，它们是治疗癫痫、青光眼、2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000109
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 生成 2-Azido-N-(4-fluoro-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计、点击常规和微波合成、DNA 结合、对接和具有不同药效团的苯并三唑-1,2,3-三唑分子杂化物的抗癌研究

  摘要：

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129192

文献信息

• Rapid Assembly and in Situ Screening of Bidentate Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol052895w

  日期：2006.2.1

  and synthesized a small library of protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors, in which the so-called "click chemistry" or Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction was carried out for rapid assembly of 66 different bidentate compounds. Subsequent in situ enzymatic screening revealed a potential PTP1B inhibitor (IC(50) = 4.7 microM) which is 10-100 fold more potent than other PTPs

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。
• Discovery of triaromatic flexible agents bearing 1,2,3-Triazole with selective and potent anti-breast cancer activity and CDK9 inhibition supported by molecular dynamics
  作者：Saleh K. Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mosa Alsehli、Nadjet Rezki、Ali Alawi、Ahmed J. Aldhafiri、Samir A. Salama、Hany E.A. Ahmed、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131568

  日期：2022.2

  This study reports an efficient and convenient click synthesis of novel series of chromene scaffold linked to 1,2,3 triazole ring and terminal lipophilic fragments. Structures of all newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. In vitro MTT cytotoxic screening was performed using staurosporine as a reference drug against three different types: aggressive

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的
• Synthesis and biological evaluation of new benzimidazole-1,2,3-triazole hybrids as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Nafise Asemanipoor、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Shahram Moradi、Mahbobeh Vahidi、Mehdi Asadi、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Mahdavi、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Mir Hamed Hajimiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103482

  日期：2020.1

  In this study, a series of benzimidazole-1,2,3-triazole hybrids 8a-n as new α-glucosidase inhibitors were designed and synthesized. In vitro α-glucosidase inhibition activity results indicated that all the synthesized compounds (IC50 values ranging from 25.2 ± 0.9 to 176.5 ± 6.7 μM) exhibited more inhibitory activity in comparison to standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 12.5 μM). Enzyme kinetic study

  在这项研究中，设计并合成了一系列作为新的α-葡萄糖苷酶抑制剂的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物8a-n。体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0±12.5μM）相比，所有合成的化合物（IC50值在25.2±0.9至176.5±6.7μM范围内）均表现出更大的抑制活性。对最有效的化合物8c的酶动力学研究表明，该化合物是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。此外，进行对接研究是为了评估合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的相互作用方式，并解释最有效的化合物及其相应类似物的构效关系。
• Phenylpyrazolone-1,2,3-triazole Hybrids as Potent Antiviral Agents with Promising SARS-CoV-2 Main Protease Inhibition Potential
  作者：Arafa Musa、Hamada S. Abulkhair、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed A. Abdelgawad、Khaled Shalaby、Ahmed H. El-Ghorab、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.3390/ph16030463

  日期：——

  and inhibited viral replication by more than 50% with no or weak cytotoxic effect on harboring cells. In addition, in vitro assay employing the SARS-CoV-2-Main protease inhibition assay was done to test the inhibitors’ ability to block the common primary protease of the SARS-CoV-2 virus as a mode of action. The obtained results show that the one non-linker analog 6h and two amide-based linkers 6i and

  COVID-19 感染现在被认为是人类死亡的主要原因之一。为了尝试发现针对 COVID-19 大流行的新型药物，我们设计并通过点击反应合成了 19 种新型化合物，这些化合物含有连接到苯基吡唑啉酮支架和具有显着取代基功能的末端亲脂性芳基部分的 1,2,3-三唑侧链基于我们之前的工作。使用不同化合物浓度（1 和 10 μM）对 SARS-CoV-2 病毒感染的 Vero 细胞生长的体外影响来评估新化合物。数据显示，这些衍生物中的大多数都显示出强大的细胞抗 COVID-19 活性，并抑制病毒复制超过 50%，对宿主细胞没有细胞毒性作用或细胞毒性作用很弱。此外，采用 SARS-CoV-2-Main 蛋白酶抑制试验进行了体外试验，以测试抑制剂阻断 SARS-CoV-2 病毒的常见初级蛋白酶作为一种作用方式的能力。获得的结果表明，一个非接头类似物 6h 和两个基于酰胺的接头 6i 和 6q 是最具活性
• New phenylthiosemicarbazide‐phenoxy‐1,2,3‐triazole‐<i>N</i>‐phenylacetamides as dual inhibitors against α‐glucosidase and PTP‐1B for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Shirin Ansariashlaghi、Azadeh Fakhrioliaei、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Milad Noori、Mehdi Asadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Ensieh N. Esfahani、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Homa Azizian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202300517

  日期：——

  This study describes the design, synthesis, and evaluation of a novel series of phenylthiosemicarbazide-phenoxy-1,2,3-triazole-N-phenylacetamide derivatives (7a–l) as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1-B (PTB-1B). The latter enzymes are two important targets in the treatment of type 2 diabetes. The in vitro obtained data demonstrated that all title compounds 7a–l were

  本研究描述了一系列新型苯硫脲-苯氧基-1,2,3-三唑-N-苯基乙酰胺衍生物 ( 7a–l ) 作为 α-葡萄糖苷酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 1-B 双重抑制剂的设计、合成和评估(PTB-1B)。后一种酶是治疗 2 型糖尿病的两个重要靶点。体外获得的数据表明，所有标题化合物7a–l都比标准抑制剂阿卡波糖对抗 α-葡萄糖苷酶更有效，而只有四种衍生物（ 7a 、 7g 、 7h和7h ）比标准抑制剂苏拉明对抗 PTP-更有效。 1B.此外，这些数据表明最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂是化合物7i ，其抑制活性比阿卡波糖高六倍，最有效的PTP-1B抑制剂是化合物7a ，其抑制活性比苏拉明高3.5倍。化合物7i和7a的动力学研究表明，它们以竞争模式抑制目标酶。对接研究表明，化合物7i和7a分别很好地占据了α-葡萄糖苷酶和PTP-1B的活性位点袋。对最有效的化合物进行了计算机药代动力学和毒性测定，并将所得结果与标准抑制剂的结果进行了比较。