2-chloro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide | 257279-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 257279-75-7
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• mdl: MFCD00751062
• 分子量: 201.628
• InChiKey: KNOOZPRRCORIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide 在 potassium iodide 氨 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以77.7%的产率得到2-amino-N-(4-fluoro-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINES AND AMIDES FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] ACTIVITÉ ENZYMATIQUE D'INHIBITEURS D'AMINE OXIDASE À BASE D'AMINE ET D'AMIDE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO), ET ADHÉSION INDUITE PAR VAP-1 UTILE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005082343A3
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 对氟苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-chloro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rad51 / BRCA2干扰物可抑制胰腺癌细胞中的同源重组并与奥拉帕尼协同作用

  摘要：

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.008

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Synthesis of 6-N-R-Tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones and Their Anticancer Activity
  作者：Oleksii Antypenko、Sergiy Kovalenko、Bakhtiyor Rasulev、Jerzy Leszczynski

  DOI：10.17344/acsi.2016.2464

  日期：2016.9.15

  N-alkylation, are discussed, including reactions with secondary and tertiary amides. Four new synthesized compounds (2.7, 3.2, 5.2, 5.3) were tested in vitro for anticancer activity at 10 μM against 60 cell lines of nine different cancer types: leukemia, melanoma, lung, colon, CNS, ovarian, renal, prostate, and breast cancers. Further synthesis of substances within the series of substituted tetrazolo[1,5-c]quinazoline

  具有四唑环的化合物是非常令人感兴趣的系统，在制药和临床应用中尤其是作为抗癌剂时可能很有价值。在这项工作中，合成了新型6-NR-四唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-。收集了大量的IR，LC-，EI-MS，1H，13C NMR和元素分析数据，并对其结构和纯度进行了评估。讨论了合成的详细内容，即N-烷基化，包括与仲酰胺和叔酰胺的反应。体外测试了四种新合成的化合物（2.7、3.2、5.2、5.3）在10μM下对九种不同癌症类型的60种细胞系的抗癌活性：白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。一系列取代四唑[1，
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and COX-1/2 inhibition activities of anilides based on 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione scaffold: Molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Naglaa I. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Abdulrahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.011

  日期：2016.6

  The design, synthesis and pharmacological activities of a group of 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione bearing anilide, phenacyl and benzylidene fragments 2-27 were reported. The prepared 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives were evaluated in vivo for anti-inflammatory, analgesic activities and in vitro for COX-1/2 inhibition assay. Among the tested compounds, derivatives 5, 9, 10, 13, and

  报道了一组5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮带有苯胺，苯甲酰基和亚苄基片段2-27的设计，合成和药理活性。体内评估了制备的5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在所测试的化合物中，衍生物5、9、10、13和14表现出显着和有效的抗炎和镇痛活性，几乎等同于参考药物塞来昔布。在COX-1 / 2抑制试验中，化合物5、9、10和14表现出较高的COX-2抑制活性（IC50分别为0.70μM，0.44μM，0.61μM和0.41μM），选择性指数（SI）范围为142 -243可比塞来昔布[COX-2（SI）> 333]。这些有效的COX-2抑制剂9、10、13