2-Azido-N-(2-chloro-phenyl)-acetamide | 116433-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-(2-chloro-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 116433-50-2
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: WCUSHABYFUMTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-(2-chloro-phenyl)-acetamide 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到N‐(2‐chlorophenyl)‐2‐(4‐{[2‐(oxo‐2H‐chromen‐7‐yl)oxy]methyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化衍生物的合成、表征、分子对接和生物活性

  摘要：

  由于大量的生化和药理学应用，香豆素及其衍生物正受到越来越多的关注。在这项研究中，一系列新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物针对一些代谢酶进行了测试，包括α-糖苷酶（α-Gly）、α-淀粉酶（α-Amy）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 hCA II。新的香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对 hCA I 的 Ki 值在 483.50-1,243.04 nM、对 hCA II 的 508.55-1,284.36 nM、对 AChE 的 24.85-132.85 nM、对 BChE、27.104 nM 的范围内。 ，针对 α-Gly 为 590.42–1,104.36 nM，针对 α-Amy 为 55.38–128.63 nM。新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。还，由于新杂交体的酶抑制作用，它们是治疗癫痫、青光眼、2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000109
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-氯苯基)-2-溴乙胺 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Azido-N-(2-chloro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074

文献信息

• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis and antiplasmodial activity of novel indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores
  作者：N. Devender、Sarika Gunjan、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.010

  日期：2017.5

  in, we report a novel series of adamantyl/cycloheptyl indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores adopting different chemical modifications and evaluated them for antiplasmodial activity in vitro. Among all the indoleamides, compounds 22, 24, 26 and 30 with sulfonamide pharmacophore showed promising activity with IC50 of 1.87, 1.93, 2.00, 2.17 μM against CQ sensitive Pf3D7

  由于最近有报道称寄生虫对青蒿素和其他抗疟药的耐药性不断增强，因此开发新的抗疟化学型已成为当务之急。在这里，我们报告了一系列采用磺胺和三唑药效基团的金刚烷基/环庚基吲哚酰胺衍生物，它们采用了不同的化学修饰，并评估了它们的体外抗血浆活性。在所有吲哚酰胺中，具有磺酰胺药效基团的化合物22、24、26和30对CQ敏感的Pf3D7菌株的IC50为1.87、1.93、2.00、2.17μM，对CQ耐药的PfK1菌株的IC50为1.69、2.12、1.60、2.19μM，分别。
• New <i>N</i> ‐phenylacetamide‐linked 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates: Synthesis, bioevaluation, and molecular docking study
  作者：Satish V. Akolkar、Amol A. Nagargoje、Mubarak H. Shaikh、Murad Z. A. Warshagha、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj G. Damale、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/ardp.202000164

  日期：2020.11

  A series of new 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates linked by N‐phenylacetamide was efficiently synthesized via the click chemistry approach in excellent yields. The synthesized conjugates were evaluated for their in vitro antifungal and antioxidant activities. Antifungal activity determination was carried out against fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus

  通过点击化学方法以优异的收率有效合成了一系列由 N-苯基乙酰胺连接的新的 1,2,3-三唑-栓系香豆素缀合物。评价合成的缀合物的体外抗真菌和抗氧化活性。对真菌菌株如白色念珠菌、尖孢镰刀菌、黄曲霉、黑曲霉和新型隐球菌进行抗真菌活性测定。化合物 7b、7d、7e、8b 和 8e 显示出比标准药物咪康唑更高的效力，具有更低的最小抑制浓度值。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯相比，化合物 7a 表现出潜在的自由基清除活性。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明，在真菌（白色念珠菌）P450 细胞色素羊毛甾醇 14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合模式。此外，还对合成的化合物进行了 ADME 特性测试，证明它们具有作为口服药物的良好候选者的潜力。
• Synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking study of formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐ <i>N</i> ‐phenylacetamides
  作者：Mahesh B. Muluk、Sambhaji T. Dhumal、Pramod S. Phatak、Naziya N. M. A. Rehman、Prashant P. Dixit、Prafulla B. Choudhari、Ramrao A. Mane、Kishan P. Haval

  DOI：10.1002/jhet.3628

  日期：2019.9

  formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐N‐phenylacetamide derivatives (6a–k) have been designed and synthesized employing click chemistry approach and evaluated for their in vitro antifungal and antibacterial activities. All the newly synthesized compounds were thoroughly characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectral techniques. Among the screened compounds, 6d, 6e, 6j, and 6k have shown good antifungal

  在本研究中，已设计并利用点击化学方法合成了取代的甲酰基萘氧基甲基三唑基N苯基乙酰胺衍生物（6a - k），并评估了它们的体外抗真菌和抗菌活性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术进行了全面表征。在筛选的化合物中，6d，6e，6j和6k显示出良好的抗真菌和抗菌活性。复合6k已显示出非常有效的抗菌活性。我们进一步进行了微生物DNA促旋酶的探索性对接研究，以合理化体外生物学数据并证明抗微生物活性的机制。这是第一个证明甲酰萘氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺杂化物作为潜在抗菌剂的报告。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazoles bearing 2,4 thiazolidinediones conjugates and their biological evaluation
  作者：Pravin S. Kulkarni、Sanjay N. Karale、Amol U. Khandebharad、Brijmohan R. Agrawal、Swapnil R. Sarda

  DOI：10.1007/s13738-021-02160-9

  日期：2021.8

  Searching for new active molecules against M. Bovis BCG and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Ra, a focused of 1,2,3-triazoles-incorporated 2,4 thiazolidinedione conjugates have been efficiently prepared via a click chemistry approach cyclocondensation of 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide (4), aryl aldehyde (5a–l), and mercapto acetic acid (6) with good to promising yields. The

  为寻找针对牛分枝杆菌BCG和结核分枝杆菌（MTB）H37Ra的新活性分子，已通过点击化学方法通过4-氨基环戊基的环缩合反应，有效地制备了结合了1,2,3-三唑的2,4噻唑烷二酮共轭物。N-（5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺（4），芳基醛（5a–l）和巯基乙酸（6）具有良好的收率。测试了新合成的化合物对药物敏感的MTB和BCG的敏感性。特别是化合物8g，8h，8j和8l两种菌株的IC 90值分别在1.20–2.70和1.24–2.65 µg / mL的范围内均具有很高的效力。基于抗结核活性的结果，已开发了合成系列的SAR。大多数活性化合物对MCF-7，HCT 116和A549细胞系均无细胞毒性。大多数活性化合物具有较高的选择性指数，这表明这些化合物非常有效。