(3R,5E)-1-(benzyloxy)hept-5-en-3-ol | 1146980-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5E)-1-(benzyloxy)hept-5-en-3-ol
• 英文别名: (R,E)-1-(benzyloxy)hept-5-en-3-ol；(E,3R)-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-ol
• CAS: 1146980-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KLHDUJHYOGVEGC-BAABZTOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5E)-1-(benzyloxy)hept-5-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.55h， 生成 [5(S)-methyl-6(S)-(E-1-methyl-3-oxopropenyl)tetrahydropyran-2(R)-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-(But-3-en-2-yl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 、 3-苄氧基丙醛 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 以86%的产率得到(3R,5E)-1-(benzyloxy)hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Highly (<i>E</i>)-Selective BF₃·Et₂O-Promoted Allylboration of Chiral Nonracemic α-Substituted Allylboronates and Analysis of the Origin of Stereocontrol
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol1007444

  日期：2010.6.18

  delta-Methyl-substituted homoallylic alcohols 2 were prepared in 71-88% yield, E:Z>30:1 and 93% to >95% ee via BF3 center dot Et2O-promoted allylboration with alpha-Me-allylboronate 1. The origin of high (E)-selectivity is proposed.
• A Formal Synthesis of Herboxidiene/GEX1A
  作者：Jhillu S. Yadav、G. Madhusudhan Reddy、S. Rehana Anjum、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201402235

  日期：2014.7

  A formal synthesis of herboxidiene/GEX 1A is described. This approach demonstrates successful application of the Prins cyclization for the construction of the tetrahydropyran core of the target molecule. The chirality of the side chain has been established through the Sharpless asymmetric dihydroxylation and Evan's alkylation. The olefin cross-metathesis was applied to couple both key fragments.

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。