ethyl N-[(S)-(carbonazidoylamino)-phenylmethyl]carbamate | 1020082-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(S)-(carbonazidoylamino)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1020082-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: XHECVCDVMUBJIT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(S)-(carbonazidoylamino)-phenylmethyl]carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以490 mg的产率得到1-[(ethoxycarbonylamino)(phenyl)methylcarbamoyl]-4-[(ethoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼反应的研究

  摘要：

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001385
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[(S)-(carbonazidoylamino)-phenylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼反应的研究

  摘要：

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001385

文献信息

• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。
• Simple and Mild One-Pot Synthesis of Dipeptidyl Ureas via Carbamoyl Azides of <font>α</font>-<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Cesare Daniele Venneri、Giancarlo Verardo、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1080/00397911003710570

  日期：2011.3.3

  [image omitted] A simple and mild one-pot synthesis of potentially bioactive -N-protected dipeptidyl ureas is reported. The procedure involves the reaction between the carbamoyl azide of an -N-protected amino acid and an -amino acid methyl ester. The reaction is fast (3h at 45 degrees C), regardless of the nature of both the reagents, and racemization free. The reported protocol represents a valid alternative to existing methods.
• Study of the Reaction between Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids and Hydrazine Monohydrate
  作者：Giancarlo Verardo、Cesare Daniele Venneri、Gennaro Esposito、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.201001385

  日期：2011.3

  synthetic methods for the preparation of semicarbazide amino acid derivatives are reported. The procedures involve reaction between the carbamoyl azides of α-N-protected amino acids and hydrazine monohydrate: 4-[(alkoxycarbonylamino)(alkyl)methyl]semicarbazides 1 are obtained when hydrazine is added to the separated tetrahydrofuran (THF) solution containing the carbamoyl azide at 0 °C, whereas 1-[(al

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。