1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol | 320592-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 320592-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: CWLWVKJQOIZFTF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 三苯胂 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 3-fluoro-4-[1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)]aniline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。
• Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-<scp>l</scp>-cytidine
  作者：Zhi-Xian Wang、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jo000510b

  日期：2000.12.1