7-cyano-7-(2'-bromoethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone methide | 909864-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-cyano-7-(2'-bromoethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone methide
• 英文别名: 2-Bromoethyl 2-cyano-2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetate；2-bromoethyl 2-cyano-2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetate
• CAS: 909864-44-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: JDIKLNOSIQZVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-7-(2'-bromoethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone methide 反应 1416.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Topochemical Reaction of 7-Bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone Methide in the Solid State

  摘要：

  7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) 的醌双键发生了拓扑化学控制的 [2 + 2] 光环加成反应，生成了环丁烷二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.918
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl cyanoacetate 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-cyano-7-(2'-bromoethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone methide
  参考文献：
  名称：

  Topochemical Reaction of 7-Bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone Methide in the Solid State

  摘要：

  7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) 的醌双键发生了拓扑化学控制的 [2 + 2] 光环加成反应，生成了环丁烷二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.918

文献信息

• Twofold Helical Polymerization: Thermal Solid-State Polymerization of 7-Cyano-7-(2′-haloethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone Methides
  作者：Takahito Itoh、Kyoko Tachino、Naoki Akira、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1021/ma502606s

  日期：2015.5.12

  7-Cyano-7-(2′-haloethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone methides bearing 2′-haloethoxy groups such as 2′-fluoroethoxy (1a), 2′-chloroethoxy (1b), 2′-bromoethoxy (1c), and 2′-iodoethoxy (1d) were synthesized. The halogen atoms of the haloalkoxy group in the quinone methide skeleton greatly affected their crystal structures, which belong to space group P21/c for 1a, P21/a for 1b, and P-1 for 1c and 1d. The thermal solid-state

  带有2'-卤乙氧基的7-氰基-7-（2'-卤乙氧基羰基）-1,4-苯醌甲基化物，例如2'-氟乙氧基（1a），2'-氯乙氧基（1b），2'-溴乙氧基（1c） ，并且合成了2'-碘乙氧基（1d）。甲基苯醌骨架中卤代烷氧基的卤原子极大地影响了它们的晶体结构，它们属于空间群P 2 1 / c表示1a，属于P 2 1 / a表示1b，属于P -1表示1c和1d。热固态聚合在60或80℃真空中，得到无定形聚合物，具有规则的头尾结构，并保持了晶体形状的外观。分子组装模式与聚合模式之间的关系表明，1b的2 1（2倍）组装能够方便地进行2 1螺旋聚合。
• Topochemical Reaction of 7-Bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone Methide in the Solid State
  作者：Takahito Itoh、Kyoko Tachino、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1246/cl.2006.918

  日期：2006.8

  Topochemically controlled [2 + 2] photocycloaddition took place at the quinoid double bond of the 7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) to afford its cyclobutane dimer.

  7-bromoethoxycarbonyl-7-cyano-1,4-benzoquinone methide (1) 的醌双键发生了拓扑化学控制的 [2 + 2] 光环加成反应，生成了环丁烷二聚体。