3-hydroxy-2,4,4-trimethylvaleronitrile | 29509-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4,4-trimethylvaleronitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,4,4-trimethylpentanitril；3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanenitrile
• CAS: 29509-05-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MTNDBOANEGFMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-3-氧代戊腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-hydroxy-2,4,4-trimethylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  空间和极性效应在确定力顺-反-烯烃对的平衡位置中的影响

  摘要：

  一系列α,β-不饱和腈和酯在β-位被叔丁基或异丙基取代，在另一个β-位被甲氧基、硫代乙氧基二甲氨基、氯和氢取代。从催化或热上实现的顺反平衡对异构体稳定性的评估支持早期的观察结果，即空间和极性因素保持β-甲氧基转为腈或甲氧基的强烈趋势，即使与叔丁基相反团体。通过用异丙基或叔丁基代替 β-甲基，可以克服在 β-氯巴豆酸甲酯中氯基团优先与碳甲氧基基团反式的趋势。

  DOI：

  10.1139/v70-349

文献信息

• Addition of α-Halo-substituted Carbonitriles to and AldehydesKetones in the Presence of Iron Pentacarbonyl
  作者：T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、O. V. Chakhovskaya、N. E. Mysova、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034937.39138.2a

  日期：2004.2

  Halo-substituted carbonitriles in the presence of iron pentacarbonyl react with aldehydes and ketones by Reformatsky reaction type. In contract to halo-substituted esters the nitriles are considerably more reactive toward ketones than aldehydes. At the same time the structure and yield of products obtained from both nitriles and esters are strongly and similarly affected by the character of the para-substituents in the benzaldehyde.
• Improved Procedure for the Synthesis of Substituted .beta.-Hydroxy Nitriles
  作者：Joseph J. P. Zhou、Boyu Zhong、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jo00112a057

  日期：1995.4
• Influence of steric and polar effects in determining the equilibrium position for <i>cis</i>–<i>trans</i>-olefin pairs
  作者：D. V. Gardner、D. E. McGreer

  DOI：10.1139/v70-349

  日期：1970.7.1

  substituted by t-butyl or isopropyl groups at the β-position along with methoxyl, thioethoxyl dimethylamino, chloro, and hydrogen at the other β-position have been prepared. Evaluation of the isomer stability from cis-trans equilibrations achieved catalytically or thermally supports earlier observations'that steric and polar factors maintain a strong tendency for a β-methoxyl group to be trans to a nitrile or

  一系列α,β-不饱和腈和酯在β-位被叔丁基或异丙基取代，在另一个β-位被甲氧基、硫代乙氧基二甲氨基、氯和氢取代。从催化或热上实现的顺反平衡对异构体稳定性的评估支持早期的观察结果，即空间和极性因素保持β-甲氧基转为腈或甲氧基的强烈趋势，即使与叔丁基相反团体。通过用异丙基或叔丁基代替 β-甲基，可以克服在 β-氯巴豆酸甲酯中氯基团优先与碳甲氧基基团反式的趋势。