methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose | 52443-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7S,8aR)-6-methoxy-8-oxo-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 52443-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: KXIFFBPVNZIDQQ-ZKUQWXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0

文献信息

• NAKAGAWA, TOSHIO;SAKAKIBARA, TOHRU;KUMAZAWA, SATORU;HOSHIJIMA, YUNICHI;SU+, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 227-237
  作者：NAKAGAWA, TOSHIO、SAKAKIBARA, TOHRU、KUMAZAWA, SATORU、HOSHIJIMA, YUNICHI、SU+

  DOI：——

  日期：——
• Denitration of carbohydrate α-nitroepoxides by nucleophiles
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Satoru Kumazawa、Yunichi Hoshijima、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80183-0

  日期：1987.6

  Abstract Several nucleophiles were separately treated with methyl and phenyl 2,3-anhydro-4,6- O -benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β- d -allopyranoside, to give 2-substituted aldos-3-ulose derivatives. In the latter case, the subsequent β-elimination of the aglyconic phenyl group always occurred to afford the corresponding glycal. Reaction mechanisms thereof are also discussed.

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。