2-((2-methoxyphenyl)amino)propanenitrile | 28354-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: N-β-cyanoethyl-o-methoxyaniline；2-(2-Methoxyanilino)propanenitrile
• CAS: 28354-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12771058
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YJSLPHGBMRJVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 2-溴丙腈 在 亚硝酸特丁酯 、 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳基硼酸，亚硝酸叔丁酯和烷基溴化物的三组分偶联

  摘要：

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02523

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Mono-N-Beta-cyanoethylanilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0609736A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Ein neues Verfahren zur Herstellung von Mono-N-β-cyanoethylanilinen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine gegebenenfalls substituierte Anilinverbindung mit Acrylnitril in Gegenwart von aktiver Bleicherde als Katalysator bei einer Temperatur zwischen 80 und 200°C in einem nichtwäßrigen Reaktionsmedium umsetzt.

  一种制备单-N-β-氰乙基苯胺的新工艺，其特征在于：在非水反应介质中，以活性漂白土为催化剂，在 80 至 200°C 的温度下，使任选取代的苯胺化合物与丙烯腈反应。
• US5391804A
  申请人：——

  公开号：US5391804A

  公开（公告）日：1995-02-21
• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。