1α,18,25-trihydroxyvitamin D₃ | 141245-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,18,25-trihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 1alpha,18,25-trihydroxyvitamin D3/1alpha,18,25-trihydroxycholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 141245-44-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: ZJTNZJXJGKCJEG-ALXHSOSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 四氧化钌 、 AG 50W-X₄ 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 414.75h， 生成 1α,18,25-trihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D代谢物在C-18上的功能化及其在合成1α，18,25-三羟基维生素D 3和18,25-二羟基维生素D 3中的应用。

  摘要：

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91659-9

文献信息

• METHODS AND ASSAYS FOR USE IN DIAGNOSIS OF LAMINITIS
  申请人：PEPSIS LIMITED

  公开号：US20210148933A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention concerns a method and assay for qualifying equine laminitis disease status in a subject by measuring specific biomarkers, comparing the level of said biomarker to a control level; and correlating the measurement with laminitis disease status, wherein a statistically relevant elevated level of said biomarker is present in said sample relative to said control level. The invention further relates to immuno-based methods and assays for detecting toxins relevant to laminitis and to the use of antibodies for assay and diagnostic purposes.
• Functionalization of vitamin D metabolites at C-18 and application to the synthesis of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 and 18,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91659-9

  日期：1992.3

  Inhoffen-Lythgoe diol is described for the first time. As an application, the syntheses of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 (2, dienyne route) and 18,25-dihydroxyvitamin D3 (3, Wittig-Horner approach) are described. The synthetic strategy allows further functionalization of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 at C-18.

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。