2-氯甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 | 59258-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-chloromethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-chloromethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane；2-Chlormethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan；2-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 59258-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: IKZKUFZGNPKWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  290.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dichloromethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 tetrabutoxytitanium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到2-氯甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Catalytic reduction of 2-dichloromethyl-1,3-dioxolanes with (iso-Bu)2AlH

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s001250080910005x

文献信息

• One-step for the preparation of α-haloacetal of ketones with N-bromosuccinimide/N-chlorosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Fang Wu、Tengfei Shi、Jie Liu、Yong Zhang、Jialong Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.064

  日期：2016.12

  A new process that could directly prepare α-haloacetal of ketones from various ketones with N-halosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol in one step without any other catalysts was reported. The effects of solvents, NBS/NCS and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α-haloacetals of ketones were obtained in 90–100% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。
• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–
• A Safe, Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of α-Chloroketone Acetals Directly from Ketones Using Iodobenzene Dichloride
  作者：Chi Zhang、Jun Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1216856

  日期：2009.7

  aliphatic and aromatic ketones, can be directly converted into their corresponding α-chloroketone acetals in high to excellent yields using iodobenzene dichloride in ethylene glycol in the presence of 4 Å molecular sieves at room temperature. ketones - iodobenzene - dichloride - halogenation - hypervalent iodine - acetals

  在室温下，使用4Å分子筛，在乙二醇中使用二氯化碘代苯，可以将各种酮（包括脂肪族和芳香族酮）直接高产率地转化为相应的α-氯酮缩醛。 酮-碘苯-二氯化物-卤化-高价碘-乙缩醛
• A Simple Procedure for the Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：T. H. Chan、Michael A. Brook、T. Chaly

  DOI：10.1055/s-1983-30280

  日期：——
• Kuehn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 156, p. 103,137
  作者：Kuehn

  DOI：——

  日期：——