3-Oxobutylmercaptoacetaldehyde dimethylacetal | 89055-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxobutylmercaptoacetaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 4-[(2,2-Dimethoxyethyl)sulfanyl]butan-2-one；4-(2,2-dimethoxyethylsulfanyl)butan-2-one
• CAS: 89055-42-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: LCZGPSSFFLSTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxobutylmercaptoacetaldehyde dimethylacetal 生成 3-Methyl-4,5-dihydrothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ANDREWS, G. C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲氧基乙基二硫醚 、 丁烯酮 生成 3-Oxobutylmercaptoacetaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  ANDREWS, G. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04471139A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Processes for preparing isomerically pure 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde, an intermediate for synthesis of anthelmintic agents, by reaction of mercaptoacetaldehyde or the dimer, or a polymer thereof, or a dialkylacetal thereof in the presence of a base with (1) methyl vinyl ketone or an alpha- or beta-oxidized derivative of methyl vinyl ketone to form a 3-oxobutylmercaptoacetaldehyde or dialkyl acetal thereof, or an alpha- or beta-substituted derivative thereof which is then converted to 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde via appropriate steps including, if necessary, treatment with acid, followed, if necessary, by enamine catalyzed cyclization and, in the case of using methyl vinyl ketone as reactant, a dehydrogenation step; or (2) 3-butyn-2-one to produce a mixture of isomeric 3-oxobut-1-enylmercaptoacetaldehyde or dialkyl acetals thereof which is cyclized to 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde. A further aspect of this invention is an improved process for making dialkyl acetals of 2-mercaptoacetaldehyde which comprises reacting an alkyl vinyl ether with sulfur chloride to produce a bis(2-chloro-2-alkoxy ethyl)disulfide which is then treated with an alcohol to afford a bis(2,2-dialkoxyethyl)disulfide which is reduced under alkaline conditions to 2-mercaptoethyl acetaldehyde alkali metal salt which can be alkylated to a thioether, a valuable intermediate.

  制备异构纯3-甲基硫代呋喃-2-甲醛的方法，这是合成驱虫剂的中间体，通过在碱的存在下，将巯基乙醛或其二聚体或聚合物，或其二烷基乙醛与(1) 甲基乙烯酮或甲基乙烯酮的α-或β-氧化衍生物反应，形成3-氧代丁基巯基乙醛或其二烷基缩醛，或其α-或β-取代衍生物，然后通过适当的步骤转化为3-甲基硫代呋喃-2-甲醛，包括必要时用酸处理，接着必要时用烯胺催化环化，如果使用甲基乙烯酮作为反应物，则进行脱氢步骤；或(2) 3-丁炔-2-酮与之反应，产生异构的3-氧代丁-1-烯基巯基乙醛或其二烷基缩醛混合物，再环化成3-甲基硫代呋喃-2-甲醛。此外，本发明的另一个方面是制备2-巯基乙醛的二烷基缩醛的改进方法，包括将烷基乙烯醚与硫氯化物反应，产生双(2-氯-2-烷氧基乙基)二硫化物，然后用醇处理得到双(2,2-二烷氧基乙基)二硫化物，在碱性条件下还原为2-巯基乙基乙醛碱金属盐，可以烷基化为硫醚，这是一种有价值的中间体。
• Phosphonium Ion-Tethered Secondary Amines for Chemospecific 5-<i>Enolexo</i> Aldol Condensations of 6-Ketoaldehydes
  作者：Akash Sugunan、V. M. Aparna、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02285

  日期：2023.12.15

  targets five-membered carbo- and heterocyclic aldehydes, involving unusual aldehydes as donors and ketones as acceptors. Especially, enolizable aryl keto aldehydes and heteroatom-embedded ketoaldehydes exclusively produced cyclized products with our new catalyst, while other catalysts provided predominantly self-aldol or decomposed products. The scope and diversity of the method demonstrated by synthesizing

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。
• ANDREWS, G. C.
  作者：ANDREWS, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095340B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• US4471139A
  申请人：——

  公开号：US4471139A

  公开（公告）日：1984-09-11