(1-Methylpyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone | 130235-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1-Methylpyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• 英文别名: (1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 130235-69-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: ZZGGDFPTXLERND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(1-Methylpyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl)-thiophen-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic action of azolium salts. I. Aroylation of 4-chloro-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines with aromatic aldehydes catalyzed by 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide.

  摘要：

  将 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（9）、芳香醛（5）、氢化钠和催化剂量的 1、在四氢呋喃中回流 1，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（4），发生亲核酰化反应，生成芳基 1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-4-基酮（11）。与 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（10）的类似反应以中等产率得到了相应的芳基 1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-基酮（12）。在上述反应中使用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可缩短必要的反应时间，降低反应温度。在 4 的催化作用下，提出了形成酮 11 和酮 12 的合理反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1147

文献信息

• Catalytic action of azolium salts. I. Aroylation of 4-chloro-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines with aromatic aldehydes catalyzed by 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.1147

  日期：——

  When a mixture of 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (9), aromatic aldehyde (5), sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (4) in tetrahydrofuran was refluxed, the nucleophilic aroylation occurred, resulting in the formation of the aryl 1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (11).Similar reaction of 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (10) gave the corresponding aryl 1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (12) in moderate yields. Use of dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the above reaction reduced the necessary reaction time and reaction temperature. A plausible reaction pathway for the formation of the ketones 11 and 12 involving the catalytic action of 4 is proposed.

  将 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（9）、芳香醛（5）、氢化钠和催化剂量的 1、在四氢呋喃中回流 1，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（4），发生亲核酰化反应，生成芳基 1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-4-基酮（11）。与 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（10）的类似反应以中等产率得到了相应的芳基 1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-基酮（12）。在上述反应中使用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可缩短必要的反应时间，降低反应温度。在 4 的催化作用下，提出了形成酮 11 和酮 12 的合理反应途径。
• MIYASHITA, AKIRA;MATSUDA, HIDEAKI;IIJIMA, CHIHOKO;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1147-1152
  作者：MIYASHITA, AKIRA、MATSUDA, HIDEAKI、IIJIMA, CHIHOKO、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2017

  日期：——

  The ability of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to catalyze the aroylation of the chloroheteroarenes 4-8 with arenecarbaldehydes 3 as sources of the aroyl groups was examined in order to develop a preparative method of aroylheteroarenes. In the presence of 1, the treatment of the 4-chloroquinazolines (4 : 2-H, 5 : 2-Me, 6 : 2-Ph) with arenecarbaldehyde 3 in refluxing THF (tetrahydrofuran) or dioxane led to the 4-aroylquinazolines (9 : 2-H, 10 : 2-Me, 11 : 2-Ph) in excellent yields, as had been found with 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (2). Similar reaction of the 4-chloro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (7 : 1-Ph, 8 : 1-Me) with arenecarbaldehyde 3 yielded the corresponding 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (12 : 1-Ph, 13 : 1-Me). Compound 1 seems to catalyze the aroylation of a wider range of arenecarbaldehydes 3 as compared with 2.

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。