2-氯甲基-3-甲基吡嗪 | 81831-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基吡嗪
• 英文名称: 2-Chloromethyl-3-methylpyrazine
• 英文别名: 3-methyl-2-chloromethylpyrazine；2-(Chloromethyl)-3-methylpyrazine
• CAS: 81831-67-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD15144365
• 分子量: 142.588
• InChiKey: HQYGCYJUSJWSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基吡嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(3-methylpyrazine-2-yl) trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种胺甲基吡嗪类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种胺甲基吡嗪类化合物的制备方法，其以2，3‑二甲基吡嗪为起始原料，AIBN引发下，经NCS分批加料实现单氯代，再经盖布瑞尔反应制得2‑甲基‑3‑氨甲基吡嗪，再三氟乙酰化，多聚磷酸关环得到8‑甲基‑3‑(三氟甲基)咪唑[1,5‑a]吡嗪。

  公开号：

  CN113620957B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯甲基-3-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  基于偏最小二乘判别分析的新型蛇毒苷原⁻吡嗪衍生物的设计，合成和细胞毒性分析。

  摘要：

  Hederagenin（He）是用于开发新型抗肿瘤化合物的新型三萜模板。在这项研究中，合成了26种新的⁻嗪衍生物，以开发有效的抗肿瘤药。筛选它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的体外细胞毒性。这些衍生物大多数显示出比He强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物9（半数最大抑菌浓度（IC50）为3.45±0.59μM），与A549（人非小细胞肺癌）的抗肿瘤活性相似，与阳性药物顺铂（DDP; IC50为3.85±0.63μM），而对H9c2（鼠心脏成肌细胞； IC50为16.69±0.12μM）细胞系显示较低的细胞毒性。化合物9可以诱导早期细胞凋亡，并在A549细胞的合成（S）阶段引起细胞周期停滞。令人印象深刻的是，我们创新地将建模为偏最小二乘判别分析（PLS-DA）的聚类分析方法引入到结构⁻活性关系（SAR）评价中，SAR证实吡嗪对He的抗肿瘤活性具有深远的影响。本研究强调了He的吡嗪衍生物在发现和开发新型抗肿瘤剂中的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms19102994

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• 具有抗肺癌作用的常春藤皂苷元类化合物H- X及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN110964078B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一类具有抗肿瘤作用的常春藤皂苷元类化合物H‑X及其制备方法和应用，其结构通式1如下。本发明大部分衍生物对肿瘤细胞A549、MCF‑7和HepG2的抑制作用明显，其中化合物常春藤皂苷元‑2，6‑二甲基吡嗪(H‑08)在肿瘤与正常之间都表现出较好的选择性，尤其是对肺癌A549细胞。其对A549、MCF‑7、HepG2、MDCK及H9c2的IC50分别是3.45±0.59μM，8.73±1.49μM，8.71±0.38μM，14.11±0.04μM，16.69±0.12μM，其对A549细胞的抑制作用类似于阳性药顺铂(IC50为3.85±0.63μM)，但对MDCK及H9c2的毒性明显低于顺铂。
• [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING CONDENSED RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ CYCLIQUE CONDENSÉ CONTENANT DE L'IMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 含咪唑稠环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：CHANGCHUN GENESCIENCE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022222963A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  涉及一种如式(I)所示的化合物、其立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、药学上可接受的盐或前药及其制备方法和药物组合物。所述化合物是NK-3受体拮抗剂，可以用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑症、精神病、精神分裂症、精神病性障碍、双相型障碍、认知障碍、帕金森病、阿尔茨海默氏病、注意力不足多动症、疼痛、惊厥、肥胖、炎性疾病、呕吐、先兆子痫、气道相关疾病、生殖障碍、避孕和性激素依赖性疾病、妇科疾病相关疾病、更年期综合征相关疾病。
• (Hetero)aryl-substituted-piperidinyl derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654849B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, J, K, L, n and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、J、K、L、n 和 W 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促凋亡剂和/或抗增生剂的病症。
• Watahiki, Hiroko; Tsutsui, Mayumi; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 465 - 473
  作者：Watahiki, Hiroko、Tsutsui, Mayumi、Akita, Yasuo、Watanabe, Tokuhiro、Kurihara, Teruo

  DOI：——

  日期：——