4-methyl-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide | 349098-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide
• CAS: 349098-69-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: SFKXDVFFDPCHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-cyano-4-methylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的C sp 3 -H键的酰胺自由基定向氰化反应

  摘要：

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C sp 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00553
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种烯基高哌啶类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种烯基高哌啶类化合物及其制备方法。本发明提供的制备方法可以合成具有烯基取代的环己亚胺类化合物，由于存在烯基可以进行许多转化反应，而且本发明在铜盐催化剂和手性配体的作用下，使所得产物为反式结构且具有立体专一性(可通过氢谱的J值体现)，另外，本发明的制备方法产率高(收率达到40％以上)，而且原料易得、底物范围大、反应条件温和(温度较低)，易于生产应用。

  公开号：

  CN114957120A

文献信息

• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Copper‐Catalyzed Remote Direct Thiocyanation of Alkyl C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds
  作者：Qian Wang、Peiyuan Tian、Zhong‐Yan Cao、Hongwei Zhang、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000754

  日期：2020.9.21

  A method for site‐selective intermolecular C(sp3)−H thiocyanation of aliphatic sulfonamides is developed using cheap trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) as the thiocyanation reagent, catalyzed by simple Cu(I)/phenanthroline complex. The mild, and modular protocol allows remote C(sp3)−H thiocyanation in promising yields with a broad substrate scope.

  使用廉价的三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）作为硫氰化试剂，开发了一种通过脂肪族磺酰胺进行位点选择性分子间C（sp 3）-H硫氰化反应的方法，该方法由简单的Cu（I）/菲咯啉配合物催化。温和的模块化协议允许远程C（sp 3）-H硫氰化，并具有广阔的底物范围。