3-chloro-4-[¹⁸F]fluoroaniline | 906565-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-[¹⁸F]fluoroaniline
• 英文别名: 4-[18F]fluoro-3-chloro-aniline；3-chloro-4-[18F]fluoroaniline；3-chloro-4-(18F)fluoranylaniline
• CAS: 906565-46-6
• 化学式: C₆H₅ClFN
• 分子量: 144.565
• InChiKey: YSEMCVGMNUUNRK-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-[¹⁸F]fluoroaniline 、 4-氯-7-甲氧基-6-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3'-chloro-4'-[18F]fluoroanilino)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于酪氨酸激酶受体正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 6,7-二取代苯胺基喹唑啉衍生物的氟 18 标记：18 F-易瑞沙和相关分子探针的合成

  摘要：

  酪氨酸激酶酶活性抑制剂代表了一类有前途的抗肿瘤药物。尽管在过去十年中进行的临床研究对此类药物的潜在治疗应用提供了更多见解，但识别可能从中受益的个体患者仍然是一个重大挑战。我们开发了一种合成策略，用于生产各种放射性标记的 6,7-二取代 4-苯胺喹唑啉，适用于酪氨酸激酶受体的无创成像，以预测治疗效果。合成了三种基于治疗剂特罗凯、易瑞沙和 ZD6474 的新型 F-18 标记放射性药物。对于 120 分钟的总合成时间，衰减校正的产率在 25% 和 40% 之间变化，从而提供 F-18 标记的酪氨酸激酶抑制剂，其数量和时间可用作 PET 放射性药物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.998
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-NN-二甲基-4-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 Kryptofix222[18F]钾盐 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 3-chloro-4-[¹⁸F]fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  [18F] 4-amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide (IDO5L) 的合成：一种用于 IDO1 成像的新型潜在 PET 探针表达

  摘要：

  为了合成 (18) F 标记的正电子发射断层扫描 (PET) 配体，将 (18) F 插入目标分子的可靠标记技术是必要的。(18) F-氟苯部分已广泛用于合成 (18) F-标记的化合物。本研究利用 [(18) F]-标记的苯胺作为 [(18) F]-放射性标记化学中的中间体，用于 4-氨基-N-(3-氯-4-氟苯基)-N'-羟基的简易放射合成-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ([(18) F]IDO5L) 作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 靶向示踪剂。IDO5L 是一种高效的 IDO1 抑制剂，具有低纳摩尔 IC50。[(18) F]IDO5L 是通过将 [(18) F]3-chloro-4-fluoroaniline 与 carboximidamidoyl 氯偶联合成的，作为潜在的 PET 探针用于成像 IDO1 表达。在优化的标记条件下，

  DOI：

  10.1002/jlcr.3263

文献信息

• [EN] RADIOLABELED QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE RADIOMARQUÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014118197A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Novel radiotracer for positron emission tomography (PET) or single photon emission computed tomography (SPECT) imaging are described. Specifically, the invention relates to 18F-labeled afatinib suitable as a PET or SPECT tracer for imaging epidermal growth factor receptor (EGFR, erbB1) and human epidermal growth factor receptor 2 (Her2, erbB2), to a precursor compound for use in its synthesis, to methods for the preparation 18F-iabeled afatinib, as well as to the use thereof in in vivo diagnosis, tumor imaging or patient stratification on the basis of mutational status of EGFR (erbB1) and Her2 (erbB2).

  本发明描述了一种新型正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像的放射性示踪剂。具体而言，本发明涉及18F标记的阿法替尼，作为PET或SPECT示踪剂用于成像表皮生长因子受体（EGFR，erbB1）和人类表皮生长因子受体2（Her2，erbB2），以及用于其合成的前体化合物、制备18F标记阿法替尼的方法，以及在体内诊断、肿瘤成像或基于EGFR（erbB1）和Her2（erbB2）突变状态的患者分层的用途。
• RADIOLABELED QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20150368230A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Novel radiotracer for positron emission tomography (PET) or single photon emission computed tomography (SPECT) imaging are described. Specifically, the invention relates to 18 F-labeled afatinib suitable as a PET or SPECT tracer for imaging epidermal growth factor receptor (EGFR, erbB1) and human epidermal growth factor receptor 2 (Her2, erbB2), to a precursor compound for use in its synthesis, to methods for the preparation 18 F-labeled afatinib, as well as to the use thereof in in vivo diagnosis, tumor imaging or patient stratification on the basis of mutational status of EGFR (erbB1) and Her2 (erbB2).

  本发明描述了用于正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像的新型放射性示踪剂。具体而言，本发明涉及适用于PET或SPECT示踪剂的18F标记的阿法替尼，用于成像表皮生长因子受体（EGFR，erbB1）和人类表皮生长因子受体2（Her2，erbB2），以及用于其合成的前体化合物，制备18F标记的阿法替尼的方法，以及其在体内诊断、肿瘤成像或基于EGFR（erbB1）和Her2（erbB2）突变状态的患者分层的用途。
• [EN] PET PROBES OF RADIOFLUORINATED CARBOXIMIDAMIDES FOR IDO-TARGETED IMAGING<br/>[FR] SONDES DE TEP À BASE DE CARBOXIMIDAMIDES RADIO-FLUORÉS POUR UNE IMAGERIE CIBLÉE SUR L'IDO
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2016040458A3

  公开（公告）日：2016-05-19
• The production of a broader palette of PET tracers
  作者：R. J. Nickles

  DOI：10.1002/jlcr.639

  日期：2003.1
• Snyder; Whitmer; Brown-Proctor, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S522-S524
  作者：Snyder、Whitmer、Brown-Proctor

  DOI：——

  日期：——