3-Oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carbonitrile | 178207-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 178207-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: KDNJDRBSMBWVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carbonitrile 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 ethyl 2-[(1S,5S)-6-acetyl-1-(acetyloxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于Norditerpenoid生物碱甲基卡可尼丁的AE环结构的串联Horner-Emmons烯烃共轭加成法合成1,5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo9519672
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-Oxo-1-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种基于Norditerpenoid生物碱甲基卡可尼丁的AE环结构的串联Horner-Emmons烯烃共轭加成法合成1,5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo9519672