acetic acid 2-acetoxymethyl-oxiranylmethyl ester | 68875-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-acetoxymethyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: 2,2-bis-acetoxymethyl-oxirane；2,2-Bis-acetoxymethyl-oxiran；[2-(Acetyloxymethyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68875-12-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RLLCTXBMOBJLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-acetoxymethyl-oxiranylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促制备光学活性的2-乙酰氧基甲基缩水甘油，这是天然产物合成中的新手性分子。

  摘要：

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60920-6
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid 2-acetoxymethyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促制备光学活性的2-乙酰氧基甲基缩水甘油，这是天然产物合成中的新手性分子。

  摘要：

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60920-6

文献信息

• Piloty; Ruff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2058
  作者：Piloty、Ruff

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a new chiral building block for synthesizing broadly varied types of tertiary alcohols
  作者：Toshiyuki Itoh、Hiroyuki Ohara、Yumiko Takagi、Naoki Kanda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60531-2

  日期：1993.6

  Preparation of chiral phenyl glycidyl sulfide 1, which is a useful chiral building block for tertiary alcohol derivatives, is achieved via lipase-catalyzed reaction as a key step.
• Enzymatic desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol in organic solvents
  作者：Andrea March Cortijos、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.025

  日期：2008.8

  The desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol has been achieved in excellent enantiomeric excess in organic solvents, to access (S)-(+)-(2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)methyl acetate, for the first time. This work provides a complementary method to the desymmetrisation of the Corresponding diacetate in aqueous buffer which yields the (R)-enantiomer and, as such, this new method should enable sequential chemical reactions to be carried out without the need for isolation of the chiral product. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.
• Enzymatic preparation of optically active 2-acetoxymethylglycidol, a new chiral building block in natural product synthesis.
  作者：Young-Bae Seu、Yung-Hee Kho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60920-6

  日期：1992.11

  Asymmetric hydrolysis of geminally disubstituted achiral diacetate 2 with lipase PPL yielded optically active (R)-(−)-2-acetoxymethylglycidol 3 and its reduction gave compound 6, useful as the tert-alcohol chiral building block.

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。