methyl 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate | 111304-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: thymyloxyacetate methyl ester；(2-isopropyl-5-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(2-Isopropyl-5-methyl-phenoxy)-essigsaeure-methylester；Methyl (2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate；methyl 2-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)acetate
• CAS: 111304-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD02667727
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AVMGQPGGNIHIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Roda, K. P.; Vansdadia, R. N.; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 594 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2-异丙基-5-甲基苯氧基)乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯氧基烷基-1,3,5-三嗪衍生物作为5-羟色胺受体5-HT 6的新有效配体的合成及计算机辅助SAR研究

  摘要：

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.022

文献信息

• Biosynthesis of Penicillins. VII.¹ Oxy- and Mercaptoacetic Acids
  作者：Quentin F. Soper、Calvert W. Whitehead、Otto K. Behrens、Joseph J. Corse、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01189a003

  日期：1948.9
• RODA, K. P.;VANSDADIA, R. N.;PAREKH, HANSA, J. INST. CHEM., 68,(1988) N, C. 189-190
  作者：RODA, K. P.、VANSDADIA, R. N.、PAREKH, HANSA

  DOI：——

  日期：——
• RODA K. P.; VANSDADIA R. N.; HANSA PAREKH, J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 6, 594-595
  作者：RODA K. P.、 VANSDADIA R. N.、 HANSA PAREKH

  DOI：——

  日期：——
• Roda, K. P.; Vansdadia, R. N.; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 594 - 595
  作者：Roda, K. P.、Vansdadia, R. N.、Parekh, Hansa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT