2-(2,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid | 1154960-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid；2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1154960-46-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD12070307
• 分子量: 302.181
• InChiKey: XRYOWDPDKXCLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(2,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。

  公开号：

  EP2530078A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 二硫代磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。

  公开号：

  EP2530078A1

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Thiazole-5-Carboxamide Derivatives
  作者：Pravin C. Mhaske、Kamlesh S. Vadgaonkar、Rahul P. Jadhav、Vivek D. Bobade

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.882

  日期：2011.10.20

  by fluorine as in N(4-(2-(3,4-dichlorobenzylthiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide (5i), it showed antibacterial activity. N-(4-(2-(4-fluorobenzylthiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-chlorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide (5m) showed antifungal activity, but when one chlorine atom is added at 2-position as in N-(4-(2-(4-fluorobenzyl)thiazol-4-yl)phenyl)-2-(2,4-dichloroben

  噻唑衍生物因其易于获得，化学活性多样而得到了广泛的研究。噻唑的化学作用继续引起合成有机化学家的注意，因为它们具有多种多样的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗癌，抗真菌和消炎活性，具有1-5的活性。6-9还报道了4-（4-氨基苯基）-噻唑具有抗结核活性。10个5-唑羧酰胺衍生物显示出抗缺氧活性。11芳基咪唑基羧酰胺衍生物被证明是大麻素CB1受体拮抗剂。12,13基于这些观察结果，合成了取代的噻唑羧酰胺并进行了微生物筛选。在此处，我们报告了在DMF中使用EDC-HOBt偶联合成N-（4-（2-（苄基噻唑-4-基）苯基）-2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酰胺衍生物的简单有效的方法抗菌活性。通过使2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酸3a-c与2-甲基/取代的苄基-4-（4-氨基苯基）噻唑2a-f在EDC-存在下反应来合成目标化合物5a-n。 DMF中的HOBt收率很高（方案1）。表1列出了羧酰胺衍生物5a-
• Cyclic compound and ppar agonist
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20050014833A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention provides a novel compound having an excellent PPAR agonist action. More specifically, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. Wherein a, b and c are the same as or different from one another and each represents 0 to 4; R 1 to R 6 are the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, etc.; A 1 and A 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond, an oxygen atom, etc.; L, M and T each represent a single bond, an alkylene group having one to six carbon atoms, etc.; W represents a carboxyl group; the partial structure represented by the formula: represents a single bond or a double bond; X represents a single bond, an oxygen atom, —NR X1 CQ 1 O—, etc.; Y represents Y 1 —Y 2 — (wherein Y 1 represents a 5 to 14-membered aromatic ring having one to four substituents, etc.; and Y 2 represents a single bond or a 5 to 14-membered aromatic ring); and the ring Z represents a 5 to 14-membered aromatic ring which have one to four substituents selected form the above-mentioned Group A, may have one or more hetero atoms and may be partially saturated.

  本发明提供了一种具有出色PPAR激动剂作用的新化合物。更具体地说，它提供了一种由以下公式表示的化合物，其盐，酯或水合物。其中a，b和c彼此相同或不同，每个表示0到4; R1至R6彼此相同或不同，每个表示氢原子，羟基，氰基，卤素原子等; A1和A2彼此相同或不同，每个表示单键，氧原子等; L，M和T每个表示单键，具有一到六个碳原子的烷基等; W表示羧基;由以下公式表示的部分结构:表示单键或双键; X表示单键，氧原子，-NRX1CQ1O-等; Y表示Y1-Y2-（其中Y1表示具有一到四个取代基的5到14个成员的芳香环等; Y2表示单键或5到14个成员的芳香环）; 而环Z表示从上述A族中选择的具有一到四个取代基的5到14个成员的芳香环，可以具有一个或多个杂原子，并且可以部分饱和。
• CYCLIC COMPOUND AND PPAR AGONIST
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1452521A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention provides a novel compound having an excellent PPAR agonist action. More specifically, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. Wherein a, b and c are the same as or different from one another and each represents 0 to 4; R1 to R6 are the same as or different from one another and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, etc.; A1 and A2 are the same as or different from each other and each represents a single bond, an oxygen atom, etc.; L, M and T each represent a single bond, an alkylene group having one to six carbon atoms, etc.; W represents a carboxyl group; the partial structure represented by the formula: ------¯ represents a single bond or a double bond; X represents a single bond, an oxygen atom, -NRX1CQ1O-, etc.; Y represents Y1-Y2- (wherein Y1 represents a 5 to 14-membered aromatic ring having one to four substituents, etc.; and Y2 represents a single bond or a 5 to 14-membered aromatic ring); and the ring Z represents a 5 to 14-membered aromatic ring which have one to four substituents selected form the above-mentioned Group A, may have one or more hetero atoms and may be partially saturated.

  本发明提供了一种具有优异 PPAR 激动剂作用的新型化合物。更具体地说，它提供了由下式代表的化合物、其盐、其酯或它们的水合物。 其中 a、b 和 c 彼此相同或不同，各自代表 0 至 4；R1 至 R6 彼此相同或不同，各自代表氢原子、羟基、氰基、卤素原子等； A1 和 A2 彼此相同或不同，各自代表单键、氧原子等； L、M 和 T 各自代表单键、具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基等； W 代表羧基； 式所代表的部分结构： ------¯ 代表单键或双键； X 代表单键、氧原子、-NRX1CQ1O- 等； Y 代表 Y1-Y2-（其中 Y1 代表具有 1 至 4 个取代基的 5 至 14 元芳香环等；Y2 代表单键或 5 至 14 元芳香环）；以及 环 Z 代表 5 至 14 元芳香环，该环具有 1 至 4 个从上述 A 组中选出的取代基，可具有一个或多个杂原子，并可部分饱和。
• US7371777B2
  申请人：——

  公开号：US7371777B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2530078A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Provided is a compound having an agonist action on GPR52, which is useful as a prophylactic or therapeutic drug for mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。