1-Methyl-2-chloroindole | 65610-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-chloroindole
• 英文别名: N-methyl-2-chloroindole；2-chloro-1-methyl-indole；2-chloro-1-methyl-1H-indole；2-chloro-1-methylindole
• CAS: 65610-58-4
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD13178516
• 分子量: 165.622
• InChiKey: QLATXALTCNYKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-chloroindole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-deutero-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  钯/不对称NHC体系催化的芳基/杂芳基氯化物的氘代脱氯

  摘要：

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01609
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到1-Methyl-2-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氯化物活化/封端基团来调节钯催化的杂芳族直接芳构化反应性和转移选择性。

  摘要：

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。

  DOI：

  10.1021/jo902515z

文献信息

• 3-indolyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives as inhibitors of glycogen synthase kinase-3beta
  申请人：——

  公开号：US20020052397A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to inhibitors of glycogen synthase kinase- 3 &bgr;, methods of treating diseases characterized by an excess of Th 2 cytokines, and to 3 -indolyl- 4 -phenyl- 1 H-pyrrole- 2,5 -dione derivatives of Formula (I): 1 that are inhibitors of glycogen synthase kinase - 3 &bgr;, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及抑制糖原合成酶激酶-3β的方法，用于治疗由Th2细胞因子过多引起的疾病，以及3-吲哚基-4-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物的化合物(I)的方法：这些化合物是糖原合成酶激酶-3β的抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Diphosphines and Metal Complexes
  申请人：Kesselgruber Martin

  公开号：US20090270622A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of the formula I or I′, where the radicals R 1 are each, independently of one another, a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl and R′ 1 , is C 1 -C 4 -alkyl; X 1 and X 2 are each, independently of one another, a sec-phosphino group; R 2 is hydrogen, R 01 R 02 R 03 Si— is halogen-, hydroxyl-, C 1 -C 8 -alkoxy- or R 04 R 05 N-substituted C 1 -C 18 -acyl or is R 06 —X 01 —C(O)—; R 01 , R 02 and R 03 are each, independently of one another, C 1 -C 12 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; R 04 and R 05 are each, independently of one another, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl, or R 04 and R 05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapentylene; R 06 is C 1 -C 18 -alkyl, unsubstituted or C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 12 -aralkyl; X 01 is —O— or —NH—; T is C-bonded C 3 -C 20 -heteroarylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; X 1 in the heteroring of the heteroarylene is bound in the ortho position relative to the T—C* bond; and * indicates a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically pure diastereomers. The compounds are excellent chiral ligands for metal complexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

  公式I或I'的化合物，其中基团R1分别是氢原子或C1-C4-烷基，R'1是C1-C4-烷基；X1和X2分别是sec-膦基团；R2是氢，R01R02R03Si—是卤素、羟基、C1-C8-烷氧基或R04R05N取代的C1-C18-酰基或是R06—X01—C(O)—；R01、R02和R03分别是C1-C12-烷基、未取代或C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基；R04和R05分别是氢、C1-C12-烷基、C3-C8-环烷基、C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基，或者R04和R05一起是三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或3-氧代戊亚甲基；R06是C1-C18-烷基，未取代或C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基、C6-C10-芳基或C7-C12-芳基烷基；X01是—O—或—NH—；T是C键合的C3-C20-杂芳烃；v是0或1到4之间的整数；杂芳烃的异环中X1与T—C*键的正交位置相结合；*表示混合的外消旋或对映纯二对映异构体或纯外消旋或对映纯二对映异构体。这些化合物是金属配合物的优秀手性配体，用作对手性选择性催化剂，用于对不对称有机化合物的氢化。
• Methods for increasing bone formation using inhibitors of glycogen synthase kinase-3 betta
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US20030176484A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention relates to the use of inhibitors of glycogen synthase kinase-3&bgr; to increase bone formation.

  这项发明涉及利用糖原合成激酶-3β抑制剂来增加骨形成。
• One-pot synthesis of benzo[c]carbazoles by photochemical annulation of 2-chloroindole-3-carbaldehydes
  作者：Cailin Wang、Wei Zhang、Shenci Lu、Jingfei Wu、Zongjun Shi

  DOI：10.1039/b808854c

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulations of 2-chloroindole-3-carbaldehydes by styrenes via photodechlorination-initiated coupling of 2-chloroindole-3-carbaldehydes with styrenes, electrocyclic reactions and deformylative aromatization in the presence of pyridine.

  苯乙烯通过光解氯化引发的2-氯吲哚-3的偶联反应，通过苯乙烯一锅法2-氯吲哚-3-甲醛的光化学环化反应，已实现了中等至高收率的新颖且高效的苯并[c]咔唑合成方法。 -甲醛与苯乙烯，电环反应和在吡啶存在下的甲酰化芳构化。
• [EN] USE OF A GSK-3BETA INHIBITOR IN THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR INCREASING BONE FORMATION<br/>[FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE GSK-3 BETA DANS LA FABRICATION D'UN MEDICAMENT POUR ACCROITRE LA FORMATION OSSEUSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003057202A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  This invention relates to the use of inhibitors of glycogen synthase kinase-3β to increase bone formation.

  本发明涉及使用糖原合酶激酶-3β抑制剂来增加骨形成。