N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine | 1290104-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylthiazoleamine；N-benzyl-N-phenylthiazol-2-amine；N-benzyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1290104-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: VJQDGAUHVGYSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,5-diphenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成内-和外-N-保护的 5-芳基化 2-氨基噻唑：细胞分化加速剂的有效途径

  摘要：

  报告了使用芳基溴作为芳基供体直接芳基化 N-苯基-N-苄基（噻唑-2-基）胺的改进方案。该程序与之前报道的使用芳基碘化物作为芳基化剂的方案进行了比较。改进的直接芳基化方案应用于结构异构和非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺。用于直接芳基化的两种底物是从共同的起始原料 N-苯基（噻唑-2-基）胺获得的，该原料通过使用两组反应条件在环外或环内氮上进行区域选择性苄化。对于异构的非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺的芳基化，可以在 5 位实现独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500283
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters

  摘要：

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.123

文献信息

• [DE] NEUE THIAZOLAMIN-DERIVATE ALS DIFFERENZIERUNGSBESCHLEUNIGER<br/>[EN] NOVEL THIAZOLAMINE DERIVATES AS DIFFERENTIATION ACCELERATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIAZOLAMINE COMME ACCÉLÉRATEURS DE DIFFÉRENCIATION
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2012040754A2

  公开（公告）日：2012-04-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Thiazolamin-Derivats zur Beschleunigung der Differenzierung von Zellen, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Thiazolamin-Derivat der nachstehenden allgemeinen Formel eingesetzt wird: worin R1 bis R3 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind oder fehlen, wobei maximal einer der Reste R1 bis R3 Wasserstoff ist, und R4 aus Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt ist, wobei R1 bis R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus Halogen (F, Cl, Br, I), Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkylcarbonyl, C1-3-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Mono- und Di-C1-3-alkylamino sowie Cyano, in denen die Alkylgruppen gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind; … (aa) jeweils für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; n = 0 bis 2 ist, wobei für den Fall n = 1 der Rest R4 an Position 4 oder 5 des Thiazolrings gebunden sein kann und für den Fall n = 2 die Reste R4 an den Positionen 4 und 5 des Thiazolrings gebunden sind.
• Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters
  作者：Michael Schnürch、Birgit Waldner、Karlheinz Hilber、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.123

  日期：2011.4

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of<i>endo</i>- and<i>exo</i>-<i>N</i>-Protected 5-Arylated 2-Aminothiazoles through Direct Arylation: An Efficient Route to Cell Differentiation Accelerators
  作者：Toan Dao-Huy、Birgit J. Waldner、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201500283

  日期：2015.7

  An improved protocol for the direct arylation of N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine by using aryl bromides as aryl donors is reported. The procedure was compared with a previously reported protocol in which aryl iodides were used as arylating agents. The improved direct arylation protocol was applied to structurally isomeric and nonaromatic 3-benzyl-N-phenylthiazol-2(3H)-imine. The two substrates

  报告了使用芳基溴作为芳基供体直接芳基化 N-苯基-N-苄基（噻唑-2-基）胺的改进方案。该程序与之前报道的使用芳基碘化物作为芳基化剂的方案进行了比较。改进的直接芳基化方案应用于结构异构和非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺。用于直接芳基化的两种底物是从共同的起始原料 N-苯基（噻唑-2-基）胺获得的，该原料通过使用两组反应条件在环外或环内氮上进行区域选择性苄化。对于异构的非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺的芳基化，可以在 5 位实现独特的区域选择性。