2-(3-chlorophenyl)oxazole | 62882-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-oxazole；2-(m-Chlor-phenyl)-oxazol；2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 62882-06-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD08234432
• 分子量: 179.606
• InChiKey: KAELCLQNAMTZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3 g的产率得到5-bromo-2-(3-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NF KAPPA B INDUCING KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE D'INDUCTION DE NF-KB

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as inflammatory disorders and autoimmune disorders.

  公开号：

  WO2023217906A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噁唑-2-苯胺 生成 2-(3-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  The Pomeranz-Fritsch reaction, isoquinoline vs. oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00439a025

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• BROWN E. V., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 19, 3208-3209
  作者：BROWN E. V.

  DOI：——

  日期：——