2-氯苯基氨基甲酸乙酯 | 5255-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: Ethyl 2-chlorophenylcarbamate；ethyl N-(2-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 5255-70-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00018214
• 分子量: 199.637
• InChiKey: SUMRDHQNSILLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1459;1461;1468

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基氨基甲酸乙酯 在 氯磺酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-chloro-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰亚胺咪唑烷酮类抗癌剂的构效关系研究

  摘要：

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.025
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-氯苯基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• The Platinum Complex Catalyzed Reductive<i>N</i>-Carbonylation of Nitroarenes to the Carbamates
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Naoki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3343

  日期：1983.11

  chloride and titanium(IV) chloride could be used as Lewis acids in place of tin(IV) chloride. Various nitroarenes were transformed into corresponding carbamate in moderate to excellent yields with the platinum catalyst.

  铂催化剂与三苯基膦、氯化锡 (IV) 和三乙胺结合，在 180 °C 和 60 kg cm-2 的一氧化碳下，对硝基芳烃在乙醇中的还原性 N-羰基化显示出高活性。由硝基苯以83%的产率获得苯基氨基甲酸乙酯。氯化铁 (III)、氯化铝和氯化钛 (IV) 可用作路易斯酸代替氯化锡 (IV)。在铂催化剂的作用下，各种硝基芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氨基甲酸酯。
• Cyanomethyl Anion/Carbon Dioxide System:  An Electrogenerated Carboxylating Reagent. Synthesis of Carbamates under Mild and Safe Conditions
  作者：Marta Feroci、Maria Antonietta Casadei、Monica Orsini、Laura Palombi、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0266036

  日期：2003.2.1

  A new carboxylating reagent ((-)CH(2)CN/CO(2)) was obtained by bubbling CO(2) in a CH(3)CN-TEAP (tetraethylammonium perchlorate) solution previously electrolyzed under galvanostatic control. Organic carbamates were isolated from these solutions after addition of amines and an alkylating agent. In this paper, we describe the optimized conditions for the electrochemical synthesis of carbamates from amines

  通过将CO（2）鼓泡到先前在恒电流控制下电解的CH（3）CN-TEAP（高氯酸四乙铵）溶液中，获得一种新的羧化试剂（（-）CH（2）CN / CO（2））。加入胺和烷基化剂后，从这些溶液中分离出有机氨基甲酸酯。在本文中，我们描述了在温和且安全的条件下，不添加任何碱，前碱或催化剂的情况下，从胺和CO（2）电化学合成氨基甲酸酯的最佳条件。从伯胺和仲脂族胺中以高产率至优异产率分离氨基甲酸酯，从芳族胺中以中等产率分离氨基甲酸酯（取决于氮原子的亲核性）。
• The reaction of amines with an electrogenerated base. Improved synthesis of arylcarbamic esters
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02180-2

  日期：2000.2

  The electrogenerated base of 2-pyrrolidone reacts with amines and anilines yielding the corresponding alkyl and aryl carbamates, after addition of carbon dioxide and ethyl iodide. Arylcarbamic esters are obtained in very good yields under mild reaction conditions with respect to the methods so far reported.

  加入二氧化碳和碘乙烷后，2-吡咯烷酮的电生成的碱与胺和苯胺反应，生成相应的氨基甲酸烷基酯和芳基氨基甲酸酯。相对于迄今为止报道的方法，在温和的反应条件下以非常高的收率获得了芳基氨基甲酸酯。
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• Dibutyltin oxide catalyzed aminolysis of oxalate to carbamate, oxamate and derivatives of imidazolidine trione
  作者：Lalita B. Kunde、Vishwanath S. Kalyani、Sunil P. Gupte

  DOI：10.1002/aoc.1629

  日期：——

  Catalytic aminolysis of oxalates by simple and substituted ureas has been shown to give carbamates, oxamates and derivatives of imidazolidine trione. Various substituted ureas and oxalates were screened to verify the applicability of the protocol. The role of dibutyltin oxide as catalyst, effect of solvent and reaction conditions on product distribution pattern has been discussed. Copyright © 2010

  已证明通过简单和取代的尿素对草酸酯的催化氨解可产生氨基甲酸酯，草酸酯和咪唑烷三酮的衍生物。筛选了各种取代的脲和草酸酯以验证方案的适用性。讨论了二丁基氧化锡作为催化剂的作用，溶剂的影响以及反应条件对产物分布规律的影响。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.