6-(phenylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid | 884347-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(phenylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(phenylcarbamoyl)picolinic acid
• CAS: 884347-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: SLVZZVAWRJKWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid 、 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以95%的产率得到N²-(2-benzamidophenyl)-N⁶-phenylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oligoamide Foldamers家族中的折叠模式

  摘要：

  合成了一系列小的，不对称的吡啶-2,6-二羧基酰胺低聚酰胺折叠剂，它们在末端基团上具有不同的长度和取代基，以研究其构象性质和折叠模式。@型折叠模式类似于酶的氧阴离子孔基序，但也可以表征几种其他的折叠模式。计算研究表明，稳定性几乎相等的几种替代构象异构体。这些折叠模式在分子内氢键模式和芳基-芳基相互作用方面互不相同。在固态状态下，折叠器采用球状@型折叠或扩展的S型构象，这与通过计算获得的折叠器非常相似。在某些情况下，相同的折叠分子甚至可以结晶成两种不同的折叠模式，从而证实尽管形状完全不同，但不同的折叠模式在能量上却非常接近。最后，在液态下观察到的NOE相互作用的最佳匹配是一个构象，该构象与计算得出的螺旋型折叠相匹配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406521
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-(phenylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligoamide Foldamers家族中的折叠模式

  摘要：

  合成了一系列小的，不对称的吡啶-2,6-二羧基酰胺低聚酰胺折叠剂，它们在末端基团上具有不同的长度和取代基，以研究其构象性质和折叠模式。@型折叠模式类似于酶的氧阴离子孔基序，但也可以表征几种其他的折叠模式。计算研究表明，稳定性几乎相等的几种替代构象异构体。这些折叠模式在分子内氢键模式和芳基-芳基相互作用方面互不相同。在固态状态下，折叠器采用球状@型折叠或扩展的S型构象，这与通过计算获得的折叠器非常相似。在某些情况下，相同的折叠分子甚至可以结晶成两种不同的折叠模式，从而证实尽管形状完全不同，但不同的折叠模式在能量上却非常接近。最后，在液态下观察到的NOE相互作用的最佳匹配是一个构象，该构象与计算得出的螺旋型折叠相匹配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406521

文献信息

• Dipicolinic Acid Derivatives as Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Alesha C. Stewart、Alexander Bergstrom、Zishuo Cheng、Callie Miller、Christopher R. Bethel、Steven H. Marshall、Cy V. Credille、Christopher L. Riley、Richard C. Page、Robert A. Bonomo、Michael W. Crowder、David L. Tierney、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00407

  日期：2017.9.14

  mediated resistance, specifically New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1). By utilization of fragment-based drug discovery (FBDD), a new class of inhibitors for NDM-1 and two related β-lactamases, IMP-1 and VIM-2, was identified. On the basis of 2,6-dipicolinic acid (DPA), several libraries were synthesized for structure–activity relationship (SAR) analysis. Inhibitor 36 (IC50 = 80 nM) was identified

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。
• Metal‐Organic Cages with Missing Linker Defects
  作者：Xianhui Tang、Dandan Chu、Wei Gong、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1002/anie.202017244

  日期：2021.4.12

  irregular Ln8(L1)10 hexahedra with two missing edges and Ln4(L2)5 tetrahedra with one missing edge, respectively, both of which contain a 1:1 mixture of Ln(pcam)2 and Ln(pcam)3. In contrast, complex of L3 produces the regular twisted Ln6(L3)9 trigonal prisms without missing edges that contain only Ln(pcam)3 vertices. The defective cage has more freedom to adjust its structural conformation, affording adaptable

  我们在这里通过利用有机连接物的位阻来控制组装的金属离子的配位模式，从而控制了有缺陷的配位笼的合成。因此，设计并合成了三个手性1,1'-二-2-萘酚（BINOL）衍生的双三齿配体L 1 - L 3与吡啶2,6-二二甲酰胺（pcam）螯合部分，其中L 3具有相对于其他两个接头，在配位点上的位阻较小。L 1和L 2与镧系元素的络合物提供不规则的Ln 8（L 1）10具有两个缺失边缘的hexahedra和具有一个缺失边缘的Ln 4（L 2）5四面体分别包含Ln（pcam）2和Ln（pcam）3的1：1混合物。相反，L 3的复数会生成规则的扭曲Ln 6（L 3）9三角棱镜，而不会丢失仅包含Ln（pcam）3顶点的边。有缺陷的笼子具有更大的自由度来调整其结构构象，从而提供了适应性强的空腔，可容纳一定范围的客体分子，其大小可比空腔门户大得多或更大。