N,N''-{[6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]methyl}-N,N',N''-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]diethylenetriamine | 1332368-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N''-{[6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]methyl}-N,N',N''-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]diethylenetriamine
• 英文别名: N,N',N''-tris{(tert-butoxycarbonyl)methyl}-N,N''-{6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-ylmethyl}diethylenetriamine；Methyl 6-[[2-[2-[(6-methoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1332368-17-8
• 化学式: C₃₈H₅₇N₅O₁₀
• 分子量: 743.898
• InChiKey: IPIZDWHHFUWBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-{[6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]methyl}-N,N',N''-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]diethylenetriamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N,N''-{[6-(carboxy)pyridin-2-yl]methyl}diethylenetriamine-N,N',N''-triacetic acid pentahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  H4octapa：111In 放射性药物的无环螯合剂

  摘要：

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)

  DOI：

  10.1021/ja3024725
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N''-{[6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]methyl}-N,N',N''-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  H4octapa：111In 放射性药物的无环螯合剂

  摘要：

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)

  DOI：

  10.1021/ja3024725

文献信息

• BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS
  申请人：ADAM Mike

  公开号：US20110313130A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A bifunctional chelating agent of the formula (I): wherein the variables R 1 , R 1′ , Q 1 , Q 2 and M are as defined in the description of the present application. Also described is a complex of the above chelating agent to an ion of a stable or radioactive metal; a conjugate of the complex covalently attached to a biological carrier; and a pharmaceutical composition containing the conjugate.

  一种具有以下式子（I）的双功能螯合剂： 其中变量R1、R1'、Q1、Q2和M如本申请说明书所定义。本文还描述了上述螯合剂与稳定或放射性金属离子形成的配合物；与生物载体共价结合的复合物；以及含有该复合物的制药组合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHÉLATEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：NORDION CANADA INC

  公开号：WO2011100829A8

  公开（公告）日：2011-10-27
• US8772446B2
  申请人：——

  公开号：US8772446B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• H₄octapa: An Acyclic Chelator for ¹¹¹In Radiopharmaceuticals
  作者：Eric W. Price、Jacqueline F. Cawthray、Gwendolyn A. Bailey、Cara L. Ferreira、Eszter Boros、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ja3024725

  日期：2012.5.23

  7-coordinate solution structure, which forms a single isomer and exhibits no observable fluxional behavior at ambient temperature, an improvement to the multiple isomers formed by [In(DTPA)](2-) and [In(DOTA)](-) under the same conditions. Potentiometric titrations have determined the thermodynamic formation constant of the [In(octapa)](-) complex to be log K(ML) = 26.8(1). Through the same set of analyses,

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)