1-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diol | 182918-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1,2-ethanediol；(R)-(-)-1-(3'-chlorophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 182918-98-5
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: WLWZAZBRGPMXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diol 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  观察顺式二羟基化中间体：模拟 Rieske 双加氧酶的顺式二羟基化反应中的单核非血红素过氧铁复合物

  摘要：

  反应中间体的性质以及Rieske双加氧酶和合成非血红素铁催化剂对芳烃和烯烃进行顺式二羟基化的机制一直是过去几十年来深入研究的主题。在这项研究中，我们报道了一种光谱良好表征的单核非血红素铁（III）-过氧配合物与烯烃和萘衍生物反应，产生铁（III）环加合物，并对其结构和光谱进行了分离和表征。动力学和产物分析表明，非血红素铁(III)-过氧配合物是一种亲核试剂，可与烯烃和萘反应生成顺式二醇产物。本研究报告了第一个通过非血红素铁(III)-过氧复合物对底物进行顺式二羟基化，产生顺式二醇产物的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13551

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Lewis Base Catalyzed Dioxygenation of Olefins with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Liangkun Pan、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02872

  日期：2021.11.5

  2-Diols are extremely useful building blocks in organic synthesis. Hypervalent iodine reagents are useful for the vicinal dihydroxylation of olefins to give 1,2-diols under metal-free conditions, but strongly acidic promoters are often required. Herein, we report a catalytic vicinal dioxygenation of olefins with hypervalent iodine reagents using Lewis bases as catalysts. The conditions are mild and compatible

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。
• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 3-Chlorophenyl anti-obesity agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04329358A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Compounds of formula (III): ##STR1## and esters, amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A.sup.1 is hydrogen or methyl; A.sup.2 is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3 have anti-obesity activity. Methods for their preparation pharmaceutical formulations of the compounds and their use in medicine are described.

  式（III）的化合物：##STR1##及其酯、酰胺和药学上可接受的盐，其中A.sup.1为氢或甲基；A.sup.2为氢或甲基；n为1、2或3具有抗肥胖活性。描述了它们的制备方法、化合物的制药配方以及它们在医学上的应用。
• Unconserved substrate-binding sites direct the stereoselectivity of medium-chain alcohol dehydrogenase
  作者：Shanshan Wang、Yao Nie、Yan Xu、Rongzhen Zhang、Tzu-Ping Ko、Chun-Hsiang Huang、Hsiu-Chien Chan、Rey-Ting Guo、Rong Xiao

  DOI：10.1039/c4cc01752h

  日期：——

  Structure-guided design of substrate-binding pocket inversed the stereoselectivity of an NADH-dependent medium-chain alcohol dehydrogenase (MDR) from Prelog to anti-Prelog. The pocket-forming amino acids, especially the unconserved residues as hotspots, play critical roles in directing MDRs' stereoselectivity.

  结构导向的设计使NADH依赖型中链醇脱氢酶（MDR）的立体选择性从Prelog反转为反-Prelog。构成底物结合口袋的氨基酸，尤其是非保守残基作为热点，在引导MDR的立体选择性中起着关键作用。