2-chloro-N-phenylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD07338713
• 分子量: 267.736
• InChiKey: ZOQFVIUBHJTHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-phenylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲基二苯并[c,e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的微管蛋白靶向二苯并噻嗪作为新型杂环结构单元的设计、合成和体外评价

  摘要：

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100383
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 邻氯苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-chloro-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的微管蛋白靶向二苯并噻嗪作为新型杂环结构单元的设计、合成和体外评价

  摘要：

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100383

文献信息

• Synthesis of Dibenzosultams by “Transition-Metal-Free” Photoinduced Intramolecular Arylation of <i>N</i>-Aryl-2-halobenzenesulfonamides
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00330

  日期：2016.6.17

  A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C–C photoinduced arylation under soft conditions without the use of “Transition Metal”. The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42–98%)

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• Ortho Effect in Dissociation of Substituted N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Jiří Nádvorník、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20011380

  日期：——

  Twenty-five 2,2'-disubstituted N-phenylbenzenesulfonamides (2-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-2') were synthesised and their purity checked by elemental analysis. This set of model substrates involved all possible combinations of methoxy, methyl, hydrogen, chloro, and nitro substituents. The dissociation constants of the sulfonamides were determined by potentiometric titration in methanol, pyridine, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, acetone, and acetonitrile. The dissociation constants pK_HA obtained were correlated with various sets of substituent constants describing electronic and steric effects of the substituents, and the statistically treated data were used to discuss the contribution of the substituent effects in the dissociation and the difference between the effects transmitted from the two rings. A linear regression model explaining 99% of the variability of experimental data in all the solvents has been found and discussed. Moreover, the experimental data were also interpreted by the methods using latent variables, the principal component analysis (PCA) and conjugated deviation analysis (CDA), and two latent variables were shown to be statistically significant in the description of dissociation. The first obviously describes common action of electronic and steric effects of substituents; the other probably concerns a combined effect of substituent and solvent on the position of acid-base equilibrium.

  二十五种2,2'-二取代N-苯基苯磺酰胺（2-X-C6H4SO2NHC6H4-Y-2'）被合成，并通过元素分析检查其纯度。这组模型底物涉及甲氧基、甲基、氢、氯和硝基取代基的所有可能组合。苯磺酰胺的解离常数通过在甲醇、吡啶、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮和乙腈中的电位滴定确定。所得到的解离常数pKHA与描述取代基电子和立体效应的各种取代基常数相关联，统计处理的数据用于讨论取代基效应在解离中的贡献以及从两个环传递的效应之间的差异。已找到并讨论了一个线性回归模型，解释了在所有溶剂中实验数据变异性的99%。此外，实验数据还通过使用潜在变量的方法进行解释，主成分分析（PCA）和共轭偏差分析（CDA），并且显示两个潜在变量在描述解离中具有统计显著性。第一个明显描述了取代基的电子和立体效应的共同作用；另一个可能涉及取代基和溶剂对酸碱平衡位置的联合影响。
• Copper-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes via Aminyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Jin-Lin Wang、Mei-Ling Liu、Jian-Yu Zou、Wen-Hui Sun、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03973

  日期：2022.1.14

  We describe a new strategy for aminoarylation of alkenes by copper-catalyzed smiles rearrangement using O-benzoylhydroxylamines as the amine reagent. This method affords various β-amino amide derivatives possessing a quaternary carbon center with wide functional group tolerance and high regioselectivity. The mechanistic studies indicate that the transformation can involve aminyl radical intermediates

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。
• Bicyclosulfonyl Acid (BCSA) Compounds and Their Use as Therapeutic Agents
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20100311741A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-α Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in the inhibition of TACE, and in the treatment of conditions that are ameliorated by the inhibition of TACE.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些双环磺酸（BCSA）化合物，其作为肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂。这些化合物对于治疗由TNF-α介导的疾病非常有用，例如类风湿性关节炎；炎症；银屑病；脓毒症休克；移植排斥；消瘦症；厌食症；充血性心力衰竭；缺血再灌注损伤后；中枢神经系统炎症性疾病；炎症性肠病；胰岛素抵抗；HIV感染；癌症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，用于抑制TACE并治疗通过抑制TACE得到改善的疾病。