tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1450882-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1450882-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ABMOEGMUNCZHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氢气 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (R)-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Enelac-tams 的对映选择性中继 Heck 芳基化：获得 α,β-不饱和 δ-内酰胺

  摘要：

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02752
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Indoline and Benzofuran Scaffolds Using a Suzuki–Miyaura Coupling/Oxidative Cyclization Strategy

  摘要：

  The generation of indolines and benzofurans from the combination of Suzuki-Miyaura coupling reactions with oxidative cyclizations is described.

  DOI：

  10.1021/ol401974v

文献信息

• A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
  作者：Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.202007068

  日期：2020.10.19

  A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first

  在温和的反应条件下，通过手性铜催化的环丙烷重排（CP-RA）方法开发了各种手性杂环双环分子，包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是，首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA，并在广泛的底物范围内实现了优异的结果（33例；产率34-99％；> 95 /已达到5 dr和91–99％ee）。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用，提供了对复杂手性杂多环的简明访问。
• Enantioselective C2‐Alkylation of Indoles through a Redox‐Relay Heck Reaction of 2‐Indole Triflates
  作者：Nicholas J. Race、Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201805416

  日期：——

  enantioselective redox‐relay Heck reaction of 2‐indole triflates and disubstituted alkenes is reported. This process combines readily available indole triflates with a variety of alkenes to afford a range of indole derivatives bearing a stereocenter adjacent to C2. Enantioselectivity is achieved through use of a simple pyridine‐oxazoline ligand. Tuning the electronics of the indole, through judicious choice of N‐protecting

  据报道，钯催化的2-吲哚三氟甲磺酸酯和双取代烯烃的对映选择性氧化还原-Heck反应。该方法将容易获得的吲哚三氟甲磺酸与各种烯烃结合在一起，得到一系列带有邻近C2的立体中心的吲哚衍生物。对映选择性是通过使用简单的吡啶-恶唑啉配体实现的。需要通过明智地选择N保护基来调节吲哚的电子，以确保选择性地消除吲哚核中的β-氢化物。该方法的实用性在默克公司开发的S1P 1激动剂前体的模块化形式合成中得到了强调。
• Catalytic Transformations of 2-Pyridones by Rhodium-Mediated Carbene Transfer
  作者：Jiahui Su、Qiongya Li、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00151

  日期：2022.3.4

  compounds has been realized by using a chiral rhodium complex as the catalyst, and the corresponding chiral cyclopropanes could be formed in good yields with high enantioselectivities. Moreover, using acceptor–acceptor dimethyl 2-diazomalonate as the carbene precursor, a novel 1,4-rearrangement of a Boc group from N to C has also been discovered under rhodium catalysis.

  以手性铑配合物为催化剂，实现了N-取代的2-吡啶酮与重氮化合物的对映选择性环丙烷化反应，能够以良好的收率和高对映选择性生成相应的手性环丙烷。此外，使用受体-受体 2-重氮丙二酸二甲酯作为卡宾前体，还发现了在铑催化下 Boc 基团从 N 到 C 的新型 1,4-重排。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• The Synthesis of Indoline and Benzofuran Scaffolds Using a Suzuki–Miyaura Coupling/Oxidative Cyclization Strategy
  作者：Somnath Jana、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol401974v

  日期：2013.9.6

  The generation of indolines and benzofurans from the combination of Suzuki-Miyaura coupling reactions with oxidative cyclizations is described.