2-bromoacetaldehyde methyl 2-(1-phenylpyrazol-5-yl)ethyl acetal | 1357363-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromoacetaldehyde methyl 2-(1-phenylpyrazol-5-yl)ethyl acetal
• 英文别名: 5-[2-(2-Bromo-1-methoxyethoxy)ethyl]-1-phenylpyrazole；5-[2-(2-bromo-1-methoxyethoxy)ethyl]-1-phenylpyrazole
• CAS: 1357363-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 325.205
• InChiKey: DRHKVXHLYDAWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-bromoacetaldehyde methyl 2-(1-phenylpyrazol-5-yl)ethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Novel σ1 Receptor Ligands by Oxa-Pictet-Spengler Reaction of Pyrazolylethanol

  摘要：

  2-(1-苯基吡唑-5-基)乙醇的氧杂-Pictet-Spengler 反应需要对甲苯磺酸吡啶鎓弱酸来提供侧链中带有额外官能团的吡喃并[4,3-c]吡唑。有了这些官能团，就可以在侧链的第 4 位引入各种氨基取代基。在受体结合研究中，氨基乙基取代的吡喃并唑与较短的氨基甲基同系物相比，具有更高的Ï1受体亲和力和Ï1/Ï2选择性。带有苯基哌啶取代基（K i = 0.99 nM）的吡喃并吡唑是该系列化合物中最强效的配体，而带有哌啶取代基的吡喃并吡唑则是最具选择性（Ï1/Ï2 = 180）的Ï1 配体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289607